Ethyl 4-[(2-hydroxy-4-methoxy-benzoyl)amino]benzoate | 268219-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[(2-hydroxy-4-methoxy-benzoyl)amino]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 268219-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: PGULAHGZTHLJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 Ethyl 4-[(2-hydroxy-4-methoxy-benzoyl)amino]benzoate 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 以49%的产率得到Ethyl 4-(7-methoxy-2,4-dioxo-1,3-benzoxazin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Waisser, Karel; Bures; Holy, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 2, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(2,4-dimethoxybenzoylamino)benzoate 在 哌嗪 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到Ethyl 4-[(2-hydroxy-4-methoxy-benzoyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dealkylation of 2-Alkoxybenzoic Acid and Its Amide Derivatives with Aliphatic Amines

  摘要：

  邻甲氧基苯甲酸与脂肪族胺在非烷基双极性溶剂中发生裂解反应。当使用二甲基乙酰胺中的哌嗪时，这种裂解反应尤其顺利。这种方法适用于邻烷氧基苯甲酸及其酰胺衍生物的各种脱烷反应，具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6244

文献信息

• Relationship between the Structure and Antimycobacterial Activity of Substituted Salicylanilides
  作者：Karel Waisser、Otakar Bureš、Pavel Holý、Jiří Kuneš、Radek Oswald、Lucie Jirásková、Milan Pour、Věra Klimešová、Lenka Kubicová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200390004

  日期：2003.3

  A series of 143 salicylanilides substituted in positions 4 and 5 and in positions 3′ and 4′ was synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii, and Mycobacterium avium. To describe the structure‐antimycobacterial activity relationships (QSARs), an approach based on the combination of the Free‐Wilson and Hansch

  合成了一系列在 4 和 5 位以及在 3' 和 4' 位被取代的 143 个水杨酰苯胺。评估了化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。为了描述结构-抗分枝杆菌活性关系（QSAR），采用了一种基于 Free-Wilson 和 Hansch 方法组合的方法（在苯环上的取代基的情况下使用取代基常数；指示参数用于酰基部分上的取代基）。还探讨了所有替代品的抗分枝杆菌活性与理化参数之间的关系。亲脂性参数的二次表示没有导致显着的相关性。