2-[tris(pentafluorophenyl)borane]-3H-1-methylindole | 640773-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[tris(pentafluorophenyl)borane]-3H-1-methylindole
• 英文别名: (1-methyl-3H-indol-1-ium-2-yl)-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 640773-44-0
• 化学式: C₂₇H₉BF₁₅N
• 分子量: 643.162
• InChiKey: ZAWVOJUIDJCGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tris(pentafluorophenyl)borane]-3H-1-methylindole 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.2%的产率得到tris(pentafluorophenyl)-(1-methylindol-2-yl)borate triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-B（C 6 F 5）3配合物的合成和反应性。3.代Ñ -Methylpyrrol -2-基和Ñ -Methylindol -2-基硼酸盐两性离子与酸性SP 3个炭

  摘要：

  N-甲基吡咯和N-甲基吲哚与B（C 6 F 5）3的化学计量反应产生两性离子物质2- [三（五氟苯基）硼烷] -5 H -1-甲基吡咯（3）和2- [三（五氟苯基）硼] ）硼烷] -3 H -1-甲基吲哚（4），其中在分子的杂环部分形成C（α）-B键和酸性sp 3亚甲基碳。既衍生物呈现以C受限旋转（α）-B和/或B-C 6 ˚F 5个键，并且它们的旋转障碍（13.8和14.8千卡摩尔- 1为根据1 H NMR实验数据分别计算出3和4）。在反应动力学研究，通过以下通过NMR转换进行的，得到的速率常数的值（在298K在二氯甲烷中）的3×10 - 5，6×10 - 5中号- 1个小号- 1为3和4，分别。配合物3和4与三乙胺定量反应，得到相应的三乙铵盐5和6。两性离子络合物及其铵盐都是用于乙烯聚合的Ind 2 ZrMe 2的有效活化剂。

  DOI：

  10.1021/om0499308
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 三(五氟苯基)硼烷 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 2-[tris(pentafluorophenyl)borane]-3H-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-B（C 6 F 5）3配合物的合成和反应性。3.代Ñ -Methylpyrrol -2-基和Ñ -Methylindol -2-基硼酸盐两性离子与酸性SP 3个炭

  摘要：

  N-甲基吡咯和N-甲基吲哚与B（C 6 F 5）3的化学计量反应产生两性离子物质2- [三（五氟苯基）硼烷] -5 H -1-甲基吡咯（3）和2- [三（五氟苯基）硼] ）硼烷] -3 H -1-甲基吲哚（4），其中在分子的杂环部分形成C（α）-B键和酸性sp 3亚甲基碳。既衍生物呈现以C受限旋转（α）-B和/或B-C 6 ˚F 5个键，并且它们的旋转障碍（13.8和14.8千卡摩尔- 1为根据1 H NMR实验数据分别计算出3和4）。在反应动力学研究，通过以下通过NMR转换进行的，得到的速率常数的值（在298K在二氯甲烷中）的3×10 - 5，6×10 - 5中号- 1个小号- 1为3和4，分别。配合物3和4与三乙胺定量反应，得到相应的三乙铵盐5和6。两性离子络合物及其铵盐都是用于乙烯聚合的Ind 2 ZrMe 2的有效活化剂。

  DOI：

  10.1021/om0499308

文献信息

• Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Heterocycle-B(C₆F₅)₃ Complexes. 3. Generation of <i>N</i>-Methylpyrrol-2-yl and <i>N</i>-Methylindol-2-yl Borate Zwitterions with Acidic sp³ Carbons
  作者：Francesca Focante、Isabella Camurati、Daniele Nanni、Rino Leardini、Luigi Resconi

  DOI：10.1021/om0499308

  日期：2004.10.1

  1-methylindole (4), in which a C(α)−B bond and an acidic sp3 methylene carbon are formed in the heterocyclic part of the molecule. Both derivatives present a restricted rotation around the C(α)−B and/or B−C6F5 bonds, and their rotational barriers (13.8 and 14.8 kcal mol-1 for 3 and 4, respectively) were calculated from 1H NMR experimental data. A kinetic study of the reaction, carried out by following

  N-甲基吡咯和N-甲基吲哚与B（C 6 F 5）3的化学计量反应产生两性离子物质2- [三（五氟苯基）硼烷] -5 H -1-甲基吡咯（3）和2- [三（五氟苯基）硼] ）硼烷] -3 H -1-甲基吲哚（4），其中在分子的杂环部分形成C（α）-B键和酸性sp 3亚甲基碳。既衍生物呈现以C受限旋转（α）-B和/或B-C 6 ˚F 5个键，并且它们的旋转障碍（13.8和14.8千卡摩尔- 1为根据1 H NMR实验数据分别计算出3和4）。在反应动力学研究，通过以下通过NMR转换进行的，得到的速率常数的值（在298K在二氯甲烷中）的3×10 - 5，6×10 - 5中号- 1个小号- 1为3和4，分别。配合物3和4与三乙胺定量反应，得到相应的三乙铵盐5和6。两性离子络合物及其铵盐都是用于乙烯聚合的Ind 2 ZrMe 2的有效活化剂。