4-(6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)-2-phenyl-1,3-dioxolane | 566206-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 6-Bromo-7-hydroxy-4-(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 566206-48-2
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₅
• 分子量: 389.202
• InChiKey: PFSUINKPDSUYJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 KMOPS buffer 作用下， 生成 6-bromo-4-(1,2-dihydroxyethyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bhc-二醇作为醛和酮的光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-溴-4-（1,2-二羟乙基）-7-羟基香豆素（Bhc-diol）可以在模拟的生理条件下用作醛和酮的可光去除保护基。证明了单光子和双光子诱导的苯甲醛，胡椒醛，苯乙酮和环己酮的释放。

  DOI：

  10.1021/ol034536b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 在 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-(6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Bhc-二醇作为醛和酮的光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-溴-4-（1,2-二羟乙基）-7-羟基香豆素（Bhc-diol）可以在模拟的生理条件下用作醛和酮的可光去除保护基。证明了单光子和双光子诱导的苯甲醛，胡椒醛，苯乙酮和环己酮的释放。

  DOI：

  10.1021/ol034536b

文献信息

• [8-[Bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl]methyl Moieties as Photoremovable Protecting Groups for Compounds with COOH, NH₂, OH, and C═O Functions
  作者：Volker Hagen、Funda Kilic、Janina Schaal、Brigitte Dekowski、Reinhard Schmidt、Nico Kotzur

  DOI：10.1021/jo100368w

  日期：2010.5.7

  exemplarily for caging of a carboxylic acid, an amine, a phenol, and a carbonyl compound. The caged compounds are efficiently photolyzed at long-wavelength UV/vis irradiation. Compared to the corresponding (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl (Bhc) derivatives, the novel coumarin-type caged compounds are distinguished by (i) dramatically increased solubilities in aqueous buffers, (ii) lower pKa values

  我们引入了基于香豆素的可光活化保护基的变体，并将其示例性地用于羧酸，胺，苯酚和羰基化合物的笼蔽。笼状化合物可在长波紫外线/可见光照射下有效地光解。与相应的（6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl）methyl（Bhc）衍生物相比，新型香豆素型笼状化合物的特征在于（i）在水性缓冲液中的溶解度显着提高，（ii）较低的p K a香豆素发色团的C 7羟基的最大分子量，因此允许在较低的pH下有效地释放光，并且（iii）在光保护的羰基化合物的情况下，具有更高的光解量子产率。光解的第一步以约10 9 s -1的速率常数发生。