2,2-Dimethyl-6-trifluormethyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin | 7028-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-6-trifluormethyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
• 英文别名: 6-Trifluormethyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 7028-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NOS
• 分子量: 261.268
• InChiKey: OFCVHJABPZEDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  335.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-6-trifluormethyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-Dimethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  高效的1,4-苯并噻嗪衍生物作为K（ATP）通道开放剂。

  摘要：

  合成了一系列1,4-苯并噻嗪类化合物，适合在N-4和C-6位置官能化，这是由于用1,4-苯并噻嗪核取代了克罗马卡林的苯并吡喃基结构而产生的，作为钾通道开放剂（KCO）。大多数测试化合物显示出高血管舒张效力，远高于参考左旋克马卡林（LCRK）。在存在公认的选择性K（ATP）阻断剂格列本脲的情况下，血管舒张作用以竞争性方式被拮抗，表明K（ATP）通道参与了它们的药理作用。讨论了与N-4和C-6取代基相关的结构活性关系的某些方面。通过在N-4位的环戊烯酮环与在C-6位的吸电子基团（例如硝基，三氟甲基或氰基）偶联，可以实现最高水平的活性。化合物4c，5c和6c的血管舒张效能比LCRK高至少10000倍，因此成为迄今为止确定的最有效的KCO。

  DOI：

  10.1021/jm030791q
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-Trifluormethyl-2-nitro-phenylmercapto>-isobuttersaeure 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-Dimethyl-6-trifluormethyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: II. CATALYZED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTIONS OF SELECTED α-(o-NITROPHENYLTHIO) ACIDS

  摘要：

  当α-(邻硝基苯硫基)酸通过钠硼氢化物和钯-活性炭还原时，所得产物取决于(a)反应温度，(b)溶剂，(c)α-(邻硝基苯硫基)酸与还原剂接触的时间长短，以及(d)α-(邻硝基苯硫基)酸上取代基的性质。通过改变这些条件，可以制备苯并噻嗪羟肟酸（即取代的3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）、相应的内酰胺（3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）以及2-羧甲基硫偶氮苯的衍生物。在两种情况下，还得到了额外的产物。当(o-硝基苯硫基)乙酸在二恶烷中催化还原30分钟时，意外产生了3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物（VIc）；当α-(4-三氟甲基-2-硝基苯硫基)-异丁酸与钠硼氢化物和钯-活性炭长时间接触时，其中一种三个确定的产物是苯肼的衍生物，即2-羧甲基(α,α-二甲基)甲硫基-5-三氟甲基苯肼（V）。

  DOI：

  10.1139/v66-262