2-氨基-6-氰基吡啶 | 370556-44-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-氰基吡啶
• 中文别名: 6-氨基-2-氰基吡啶
• 英文名称: 6-aminopicolinonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-cyanopyridine；6-aminopyridine-2-carbonitrile
• CAS: 370556-44-8
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: KSQSBNSABUZDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用广泛，2-氨基-6-氰基吡啶可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产中均有应用。其主要用途包括作为有机化合物及医药品的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氰基吡啶 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(6CI,7CI,8CI)-6-氨基-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-硫酸：用于将腈水合为酰胺的新型、简单、高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  腈水合成相应的酰胺在有机化学和化学工业中非常重要。这种转换有许多不同的方法。腈水合是一种经典的转变，但即使使用范围广泛的可用试剂，仍然难以实现。传统上，使用各种酸或碱作为催化剂[1-9]。使用 Co [10,11]、Mo [12]、Ru [13-16]、Rh [17,18]、Pd [19,20]、Ir [21] 和 Pt [22- 24]。均相金属催化经常用于工业环境。亲密的催化剂底物相互作用、温和的反应条件和对催化过程的理解被认为是主要优点。腈 (RCN) 催化水合为甲酰胺 (RCONH2) 代表了在实验室和工业环境中获得这些产品的基本重要途径 [25-34]。由于 Yamaguchi 等人发现氧化铝负载的氢氧化钌催化剂 [Ru(OH)x/Al2O3]。[15] 固体负载的钌已成为腈水合的一类重要催化剂，表现出对甲酰胺形成的高选择性以及其他实际优势 [35-50]。尽管 RuCl3·nH2O

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19907
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氰基吡啶 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-氨基-6-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient indoles and anilines syntheses employing tert-butyl sulfinamide as ammonia surrogate

  摘要：

  tert-Butyl sulfinamide is an ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Using these amine derivatives, it has been observed that indoles and anilines with sensitive functional groups can be readily prepared. This surrogate has also been used for the synthesis of indoles from 2-halophenols using palladium catalyzed cross coupling reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.075

文献信息

• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• Compounds and Their Use for Treatment of Amyloid Beta-Related Diseases
  申请人：MACSÁRI István

  公开号：US20120122843A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes for making said compounds, and their use as medicaments for treatment and/or prevention of Aβ-related diseases.

  本发明涉及式(I)的新化合物及其药用盐，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及它们作为治疗和/或预防Aβ相关疾病的药物的用途。
• [EN] OXADIAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE D'OXADIAZOLE DE LA PRODUCTION DES LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012024150A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to compound of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R5 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及以下化合物的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐，其中R1-R5如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。