2-氨基-6-环丙基氨基-9H-嘌呤 | 120503-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-环丙基氨基-9H-嘌呤
• 中文别名: N6-环丙基-9h-嘌呤-2,6-二胺
• 英文名称: 2-amino-6-(cyclopropylamino)purine
• 英文别名: 2-amino-6-cyclopropylaminoropurine；2-amino-6-cyclopropylaminopurine；2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purine；2-amino-6-cyclopropylamino-purine；N6-Cyclopropyl-9H-purine-2,6-diamine；6-N-cyclopropyl-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 120503-69-7
• 化学式: C₈H₁₀N₆
• 分子量: 190.208
• InChiKey: IYWUSKBMXQERLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174oC
• 密度：
  1.97
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-环丙基氨基-9H-嘌呤 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 环丙胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-氨基-6-环丙基氨基-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为试剂：
  描述：

  acetic acid;[(1R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate 、 2-氨基-6-环丙基氨基-9H-嘌呤 在 2-氨基-6-环丙基氨基-9H-嘌呤 作用下， 生成 ((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUNCTIONALIZED FLUORINE CONTAINING PHTHALOCYANINE MOLECULES
  申请人：Seton Hall University

  公开号：US20150071862A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Functionalized fluorine containing phthalocyanine molecules, methods of making, and methods of use in diagnostic applications and disease treatment are disclosed herein. In some embodiments, the fluorine containing phthalocyanine molecules are functionalized with a reactive functional group or at least one cancer-targeting ligand (CTL). The CTL can facilitate more efficient binding and/or internalization to a cancer cell than to a healthy cell. The CTL can inhibit expression of oncoprotein in some embodiments. The pthalocyanine moiety can be used in diagnostic applications, such as fluorescence labeling of a cancer cell, and/or treatment applications, such as catalyzing formation of a reactive oxygen species (ROS) which can contribute to cell death of a cancer cell.

  含氟酰基酞菁分子的功能化，制备方法，以及在诊断应用和疾病治疗中的使用方法在此披露。在某些实施例中，含氟酰基酞菁分子被功能化为具有反应性功能基团或至少一种癌症靶向配体（CTL）。在某些实施例中，CTL可以比对健康细胞更有效地结合和/或内化到癌细胞。在某些实施例中，CTL可以抑制癌细胞上的致癌蛋白的表达。酞菁基团可用于诊断应用，例如荧光标记癌细胞，和/或治疗应用，例如催化产生能导致癌细胞死亡的活性氧化物种（ROS）。
• Production method of fluorinated purine nucleoside derivative, intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1816135A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  Purine nucleosides which are fluorinated at the 3'-position (preferably the α-position), may be economically and efficiently produced by fluorinating a novel purine nucleoside derivative (1) in which the hydroxyl group at the 5'-position is protected to obtain a novel purine nucleoside derivative (2) in a high yield. The derivative (2) is subjected to desulfurization, deprotection of R1 and, as necessary protection, deprotection, or modification of nucleic acid base moiety, to obtain the desired purine nucleoside (3). wherein each symbol is as defined in the specification.

  嘌呤核苷在3'-位（最好是α-位）被氟化后，可以通过氟化一种新的嘌呤核苷衍生物（1）来经济高效地生产，其中5'-位的羟基被保护以获得高产率的新嘌呤核苷衍生物（2）。衍生物（2）经过脱硫化、去保护R1，必要时保护、去保护或修饰核酸碱基部分，以获得所需的嘌呤核苷（3）。 其中每个符号的定义如规范中所述。
• Synthesis and Cytostatic Activity of N-[2-(Phosphonomethoxy)alkyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds
  作者：Antonín Holý、Ivan Votruba、Eva Tloušťová、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20011545

  日期：——

  N⁶-Substituted adenine and 2,6-diaminopurine derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)- ethyl] (PME), 9-[(R)-2-(phosphonomethoxy)propyl] [(R)-PMP] and enantiomeric (S)-PMP series were synthesized by reactions of primary or secondary amines with 6-chloro-9-[2-(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]alkyl}purines (26-28) or 2-amino-6-chloro-9-[2-(diisopropoxy- phosphoryl)methoxy]alkyl}purines (29-31) followed by treatment of the diester intermediates32with bromo(trimethyl)silane and hydrolysis. Diesters32were also obtained by reaction ofN⁶-substituted purines with synthons23-25bearing diisopropoxyphosphoryl group. Alkylation of 2-amino-6-chloropurine (9) with diethyl [2-(2-chloroethoxy)ethyl]phosphonate (148) gave the diester149which was analogously converted toN⁶-substituted 2,6-diamino- 9-[2-(2-phosphonoethoxy)ethyl]purines151-153. Alkylation ofN⁶-substituted 2,6-diaminopurines with (R)-[(trityloxy)methyl]oxirane (155) followed by reaction of thus-obtained intermediates156with dimethylformamide dimethylacetal and condensation with diisopropyl [(tosyloxy)methyl]phosphonate (158) followed by deprotection of the intermediates159gaveN⁶-substituted 2,6-diamino-9-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]purines160-163. The highest cytostatic activityin vitrowas exhibited by the followingN⁶-derivatives of 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP): 2,2,2-trifluoroethyl (53), allyl (54), [(2-dimethylamino)ethyl] (68), cyclopropyl (75) and dimethyl (91). In CCRF-CEM cells, the cyclopropyl derivative75is deaminated to the guanine derivative PMEG (3) which is then converted to its diphosphate.

  N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物9-[2-(磷酸甲氧基)-乙基]（PME）、9-[(R)-2-(磷酸甲氧基)丙基] [(R)-PMP] 和对映体(S)-PMP 系列通过初级或次级胺与6-氯-9-[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（26-28）或2-氨基-6-氯-9-[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（29-31）的反应合成，随后用溴化(三甲基)硅烷和水解处理二酯中间体32。二酯32也可通过N6-取代嘌呤与带有二异丙氧磷酰基的合成物23-25发生反应获得。2-氨基-6-氯嘌呤（9）与二乙基[2-(2-氯乙氧基)乙基]磷酸酯（148）的烷基化反应得到二酯149，类似地转化为N6-取代2,6-二氨基-9-[2-(2-磷酸乙氧基)乙基]嘌呤151-153。N6-取代2,6-二氨基嘌呤与(R)-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷（155）发生烷基化反应，随后用二甲基甲酰胺二甲基缩醛和与异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]磷酸酯（158）发生缩合反应，然后去保护中间体159得到N6-取代2,6-二氨基-9-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]嘌呤160-163。体外细胞毒活性最高的是以下2,6-二氨基-9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤（PMEDAP）的N6-衍生物：2,2,2-三氟乙基（53）、烯丙基（54）、[(2-二甲基氨基)乙基]（68）、环丙基（75）和二甲基（91）。在CCRF-CEM细胞中，环丙基衍生物75被脱氨基化为鸟嘌呤衍生物PMEG（3），然后转化为其二磷酸盐。
• Process for selectively producing 1-phosphorylated sugar derivative anomer and process for producing nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20020193314A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的环式异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，同时通过结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从获得的1-磷酸化糖衍生物和一种改善立体选择性和更高产率的碱基中制备核苷酸。该过程是用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷酸的环式选择性过程。
• Method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK)
  申请人：CHEN Han-Min

  公开号：US20140303112A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK) and the use of the compounds in the prevention or treatment of disease, including pre-diabetes, type 2 diabetes, syndrome X, metabolic syndrome and obesity.

  本发明涉及一种治疗疾病或病情的方法，该疾病或病情容易通过AMPK激活剂和公式化合物得到改善，这些化合物有助于激活AMP激活蛋白激酶（AMPK），并将这些化合物用于预防或治疗疾病，包括糖尿病前期、2型糖尿病、X综合症、代谢综合征和肥胖症。