2-氨基-6-甲基-4(3H)-蝶啶酮 | 708-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基-4(3H)-蝶啶酮
• 中文别名: 2-氨基-6-甲基吡嗪并吡啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-amino-6-methylpteridin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-methylpterin；4(1H)-Pteridinone, 2-amino-6-methyl-；2-amino-6-methyl-3H-pteridin-4-one
• CAS: 708-75-8
• 化学式: C₇H₇N₅O
• mdl: MFCD00012137
• 分子量: 177.165
• InChiKey: UDOGNMDURIJYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  335.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微、加热、超声处理）、碱水溶液（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-4(3H)-蝶啶酮 在 臭氧 作用下， 生成 2-氨基-4,7-二羟基-6-甲基蝶啶
  参考文献：
  名称：

  二甲基蝶啶红

  摘要：

  AbstractAus 2‐Amino‐6‐oxy‐8‐methylpteridin (I) und 2‐Amino‐6‐oxy‐8,9‐dimethylpteridin (II) wurde durch Oxydation mittels Sauerstoff das Dimethylpteridinrot (III) dargestellt. Der Abbau des Farbstoffs mit Ozon führte zu 8‐Methyl‐isoxanthopterin (IV) und 2‐Amino‐6‐oxy‐8‐methylpteridin‐9‐carbonsäure (V).

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340706
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,4-蝶啶二胺 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-氨基-6-甲基-4(3H)-蝶啶酮
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Pteroylglutamic Acid. III. 4-Amino Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a061

文献信息

• 炎症性疾患又は虚血性疾患の改善剤
  申请人：学校法人順天堂

  公开号：JP2019089735A

  公开（公告）日：2019-06-13

  【課題】新たな炎症性疾患又は虚血性疾患の改善剤の提供。【解決手段】ＭＡＩＴ細胞機能抑制剤を有効成分とする炎症性疾患改善剤又は虚血性疾患急性期改善剤。【選択図】なし

  提供新型炎症性疾病或缺血性疾病的改善剂。采用MAIT细胞功能抑制剂作为有效成分的炎症性疾病改善剂或缺血性疾病急性期改善剂。【选择图】无
• Stability of 7,8-Dihydropterins in Air-Equilibrated Aqueous Solutions
  作者：M. Laura Dántola、Mariana Vignoni、Alberto L. Capparelli、Carolina Lorente、Andrés H. Thomas

  DOI：10.1002/hlca.200890046

  日期：2008.3

  6-Substituted 7,8-dihydropterins (=2-amino-7,8-dihydropteridin-4(1H)-ones) are heterocyclic compounds that occur in a wide range of living systems and participate in relevant biological functions. In air-equilibrated aqueous solutions, these compounds react with dissolved O2 (autooxidation). The rates of these reactions as well as the products formed strongly depend on the chemical structure of the

  6-取代的7,8-二氢蝶呤（= 2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4（1 H）-ones）是杂环化合物，存在于多种生物系统中，并参与相关的生物学功能。在空气平衡的水溶液中，这些化合物与溶解的O 2反应（自氧化）。这些反应的速率以及形成的产物强烈取决于取代基的化学结构。带有电子供体基团作为取代基的7,8-二氢-6-甲基蝶呤和7,8-二氢-6,7-二甲基蝶呤是最活泼的衍生物，并经过蝶呤部分的氧化反应生成相应的氧化衍生物（6-甲基蝶呤和6,7-二甲基蝶呤）。7,8-二氢生物蝶呤，7,8-二氢蝶呤和7,8-二氢叶酸的氧化较慢，它们产生的主要产物为7,8-二氢黄蝶呤。7,8-二氢黄an呤，6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤和Sepaapterin相当稳定，并且它们在空气平衡溶液中的消耗在几天之内可以忽略不计。这些化合物与O之间的反应的拟一级反应速率常数2在25℃和40被报道°。还讨论了所得结果的生物学含义。
• Process For The Preparation Of Optically Pure Tetrahydropterins And Derivatives, And Specifically Of Optically Pure Tetrahydrofolic Acid And Derivatives Thereof, By Stereospecific Hydrogenation
  申请人：MULLER Hans Rudolf

  公开号：US20080306263A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Process for the preparation of tetrahydropterin and tetrahydropterin derivatives by hydrogenating pterin and pterin derivatives with hydrogen in the presence of a hydrogenating catalyst, in which the hydrogenation is carried out in a polar reaction medium and metal complexes that are soluble in the reaction medium are employed as the hydrogenation catalysts. The process is suited to the hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, of folic acid, folio acid salts, folio acid esters, folio acid ester salts or dihydroforms thereof, with the proviso that in the event of using folic acid, carboxylic acid salts thereof or dihydroforms thereof the reaction medium is aqueous, and in the event of using folic acid esters, folic acid ester salts or dihydroforms thereof the reaction medium is an alcohol. The process opens up straightforward access to achiral and chiral pterin derivatives.

  通过在存在氢化催化剂的情况下，用氢气氢化葉酸和葉酸衍生物制备四氢生物葉酸和四氢生物葉酸衍生物的过程，其中氢化是在极性反应介质中进行的，并且可溶于反应介质的金属配合物被用作氢化催化剂。该过程适用于葉酸、葉酸盐、葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式的氢化，特别是不对称氢化，但若使用葉酸、其羧酸盐或二氢形式，则反应介质为水，若使用葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式，则反应介质为醇。该过程为得到无手性和手性葉酸衍生物提供了直接途径。
• The first microwave-assisted regiospecific synthesis of 6-substituted pterins
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02007-5

  日期：2002.11

  The pyrazine ring was developed in a pyrimidine and in a benzene by Isay type condensations under microwave irradiation to afford pterin and quinoxaline systems. Interestingly, the desired isomerically free 6-substituted pterins including pterin sugar derivatives were synthesised in moderate to good yields whereas mixtures of both 6- and 7-isomers (major) are generally obtained using conventional Isay

  吡嗪环在微波辐射下通过Isay型缩合在嘧啶和苯中显影，得到蝶呤和喹喔啉系统。有趣的是，以中等至良好的产率合成了所需的不含异构体的6-取代的蝶呤，包括蝶呤糖衍生物，而通常使用常规的Isay型缩合反应获得6-和7-异构体的混合物（主要）。
• One-Step Synthesis of Lumazine and Xanthine: First Co-Crystal of Lumazine and Perchloric Acid with a Unique Monohydrated Hydronium Ion (H5O2+) Mediated Supramolecular Assembly of the Lumazine Dimer
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1002/ejoc.200700271

  日期：2007.8

  A perchloric acid mediated one-step synthesis of lumazine derivatives from pterins and xanthine from guanine is reported. However, 2-pivaloylamino derivatives of pterins underwent simple hydrolysis of the pivaloylamino group generating free pterin compounds, but the 2-oxo derivatives, that is, the lumazine compounds, were not obtained. A novel supramolecular assembly is constructed by the unique hydrogen

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)