2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酰胺 | 95211-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酰胺
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro[1]benzothiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-Amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 95211-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00617279
• 分子量: 210.3
• InChiKey: LSRQCZCDBRHPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-181℃
• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Patil; Sadana, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 3, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 氰乙酰胺 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为靶向核糖袋的新型 EGFR 抑制剂的计算机辅助药物发现 (CADD)

  摘要：

  根据EGFR抑制剂的药效特征，开发了一种新的噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物。首先，设计的复合药物的潜在抑制作用...

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2204500

文献信息

• Convenient synthesis of substituted 2-(2-iminocoumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
  作者：Pavlo E. Shynkarenko、Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1002/jhet.219

  日期：——

  of both 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles and 2‐iminocoumarin‐3‐carbothioamides with 2‐aminothiophen‐3‐carboxamides lead to formation of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)‐2‐iminocoumarins in two steps. The simplicity of the procedure, as well as the high yields of the target products make this method to be a good alternative of Knoevenagel condensation for the synthesis of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2

  2-亚氨基香豆素-3-腈和2-亚氨基香豆素-3-碳硫代酰胺与2-氨基噻吩-3-碳酰胺的相互作用导致形成3-（4-氧代-3-3,4-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素分两步进行。该方法的简便性以及目标产物的高收率使该方法成为Knoevenagel缩合反应合成3-（4-oxo-3,4-dihydrothienono [2,3- d ]的良好选择）嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素。J.杂环化​​学。（2010）。
• Recyclization of 2-Imino-2<i>H</i>-1-benzopyrans with Nucleophilic Reagents - Reaction of 2-Iminocoumarin-3-carboxamides with 2-Aminothiophene-3-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1055/s-2006-926333

  日期：——

  In the course of our research on the synthesis of coumarins, the interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with a series of 2-aminothiophene-3-carboxamides was studied. It was established that the initial products - 2-substituted coumarin-3-carboxamides - can undergo rearrangement to 2-(coumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones by refluxing in DMF.

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。
• Parallel synthesis and biological evaluation of 5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one cytotoxic agents selective for p21-deficient cells
  作者：Lee D. Jennings、Scott L. Kincaid、Yanong D. Wang、Girija Krishnamurthy、Carl F. Beyer、John P. McGinnis、Miriam Miranda、Carolyn M. Discafani、Sridhar K. Rabindran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.072

  日期：2005.11

  cycle checkpoint-disrupted cells vs. cells with intact p21 checkpoint, were identified by high-throughput screening. Optimization of both ends of the lead molecule to improve potency, using parallel synthesis and iterative design, is described. The 2-(1,4-dibenzodioxane)-substituted derivative 14 was identified as a highly selective and potent agent displaying an IC50 of 91 nM in the p21-deficient cell

  通过高通量筛选，鉴定出了一系列针对p21细胞周期检查点破坏的细胞和具有完整p21检查点的细胞具有选择性的癌细胞增殖抑制剂。描述了使用平行合成和迭代设计优化前导分子两端以提高效能的方法。2-（1,4-二苯并二恶烷）-取代的衍生物14被鉴定为高度有效的选择性药物，在缺乏p21的细胞系中显示出IC50为91 nM。
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF DOPAMINE 1 RECEPTOR AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR DE LA DOPAMINE 1 ET PROCÉDÉ D'UTILISATION ASSOCIÉ
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019173437A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed are compounds of formulas (I) and (III) for treating or preventing a disease or disorder responsive to activation of a D1 dopamine receptor agonist in a mammal in need thereof, wherein R1 R6 and R11 R13 are as defined herein. Examples of such disease or disorder include Alzheimer's Disease, schizophrenia, Parkinson's disease, a dyskinesia, and Huntington's disease.

  本发明揭示了式(I)和式(III)的化合物，用于治疗或预防哺乳动物中D1多巴胺受体激动剂的激活所响应的疾病或障碍，其中R1、R6和R11、R13如本文所定义。此类疾病或障碍的例子包括阿尔茨海默病、精神分裂症、帕金森病、运动障碍和亨廷顿病。
• Heterobicyclic Compounds as Pharmaceutically Active Agents
  申请人：Koul Anil

  公开号：US20070275962A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Described are heterobicyclic compounds such as 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran 3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid amides, or benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives for the prophylaxis and/or treatment of various diseases such as infectious diseases, including mycobacteriainduced infections and opportunistic diseases, prion diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, bipolar and clinical disorders, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, diabetes, inflammation, transplant rejections, erectile dysfunction, neurodegenerative diseases and stroke, as well as compositions containing at least one heterobicyclic compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, reaction procedures for the synthesis of the heterobicyclic compound are disclosed.

  本文介绍了异杂双环化合物，例如4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]硫杂吡喃-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]吡喃-3-羧酸酰胺，或苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺及其药学上可接受的盐。这些衍生物的用途包括预防和/或治疗各种疾病，如传染性疾病，包括分支杆菌感染和机会性疾病，朊病，免疫性疾病，自身免疫性疾病，双相和临床障碍，心血管疾病，细胞增殖性疾病，糖尿病，炎症，移植排斥，勃起功能障碍，神经退行性疾病和中风，以及含有至少一种异杂双环化合物和/或药学上可接受的盐的组合物。此外，还公开了合成异杂双环化合物的反应程序。