methyl 8-iodo-1-naphthoate | 85864-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-iodo-1-naphthoate
• 英文别名: 1-Naphthalenecarboxylic acid, 8-iodo-, methyl ester；methyl 8-iodonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 85864-85-3
• 化学式: C₁₂H₉IO₂
• mdl: MFCD00099242
• 分子量: 312.107
• InChiKey: ZGAWXLWANVSZKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  378.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-iodo-1-naphthoate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 三叔丁基膦 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于有机电致发光器件的新型化合物

  摘要：

  一种用于有机电致发光器件的新型化合物，该化合物由如下通式(Ⅰ)表示：其中，L1和L3相同或者不同，分别独立选自单键、C6～C30芳烃基；Ar、R1和R2分别独立选自氢、卤素、取代或未取代的C6～C30芳烃基；R1和R2相同或者不同；p为0‑4的整数；q为0‑3的整数；n为0‑6的整数。本发明制成的稳定高效的电子传输材料，从而降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。

  公开号：

  CN111620883B
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 8-iodo-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  8-取代的 1-萘亚甲基和 2-取代的亚苄基的化学。1H-环丁[de]萘的简单入门

  摘要：

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  DOI：

  10.1021/ja00357a021

文献信息

• Synthesis of 2-Hydroxy-8'-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene (iso-Homo-BINOL). A New Structural Pattern in the Binaphthyl Realm
  作者：Štěpán Vyskočil、Stephen C. Lockhart、William L. Mitchell、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20030907

  日期：——

  The title compound 7 has been synthesized in a racemic form, using Suzuki coupling (8 + 15 → 16) as the key step. Pure enantiomer (S)-(-)-7 has been obtained by carbonylation of the known bromide (S)-(+)-12 followed by reduction of the resulting methyl ester (S)-(+)-18 with LiAlH₄.

  标题化合物7已经以外消旋形式合成，使用Suzuki偶联（8 + 15 → 16）作为关键步骤。通过对已知溴化物（S）-(+)-12的羰基化，然后用LiAlH4还原所得的甲酸甲酯（S）-(+)-18，得到了纯对映体（S）-(-)-7。
• An Anomeric <scp>Base‐Tolerant</scp> Ester of <scp>8‐Alkynyl</scp> ‐1‐naphthoate for Gold(I)‐Catalyzed Glycosylation Reaction
  作者：Xiaojuan Zhang、Peng Xu、Zhengbing Zhou、Yazhou Zhang、Biao Yu、Yugen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202300005

  日期：——

  samples, which mainly relies on the key glycosylation reaction. Consistent with enormous efforts to develop leaving groups for establishing robust glycosylation protocols, we herein disclose a structurally novel leaving group of 8-phenylethynyl-1-naphthoate that is able to enable efficient glycosylation reactions under the extremely mild condition of gold(I)-catalysis. Notably, the anomeric naphthoate possesses

  鉴于碳水化合物的极端复杂性和多样性，对均质寡糖的有效方法仍然有限。化学合成是获取均质样品最可靠的方法之一，主要依赖于关键的糖基化反应。与开发离去基团以建立稳健的糖基化方案的巨大努力一致，我们在此公开了一种结构新颖的 8-phenylethynyl-1-naphthoate 离去基团，它能够在金 (I) 催化的极其温和的条件下实现有效的糖基化反应. 值得注意的是，异头萘甲酸酯具有前所未有的碱稳定性，与碳水化合物异头位置的常规酯基形成鲜明对比，这赋予了它与多种化学转化的高度相容性。此外，本发明以 8-苯基乙炔基-1-萘甲酸酯作为离去基团的糖基化方案能够实现最低限度保护的糖基化过程。机理研究揭示了 8-phenylethynyl-1-naphthoate 的独特结构，这是造成这些特性的原因。
• Radical-Smiles Rearrangement by a Vitamin B2-Derived Photocatalyst in Water
  作者：Duyi Shen、Linghui Li、Ting Ren、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Haixing Zhang、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Fanjun Zhang、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02762

  日期：2024.2.16

  Herein, we report a catalytic radical-Smiles rearrangement system of arene migration from ether to carboxylic acid with riboflavin tetraacetate (RFT), a readily available ester of natural vitamin B2, as the photocatalyst and water as a green solvent, being free of external oxidant, base, metal, inert gas protection, and lengthy reaction time. Not only the known substituted 2-phenyloxybenzoic acids

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。
• Toward Covalently Linked Organic Networks:  Model Studies and Connector Syntheses
  作者：Ken S. Feldman、Robert F. Campbell、Joe C. Saunders、Chuljin Ahn、Katherine M. Masters

  DOI：10.1021/jo9714167

  日期：1997.12.1

  A model 1-naphthoic acid bearing a peri-positioned cinnamic acid residue crystallizes as a closed H-bonded dimer. Irradiation of this crystalline solid provides an alpha-truxillate-type cyclobutane photodimer in quantitative yield, Further synthesis studies have led to more highly functionalized naphthoic/cinnamic acid species capable of(pseudo)centrosymmetric attachment to polyvalent hubs, This system demonstrates the feasibility of designing a covalent molecular connector whose orientation is encoded by its H-bonding pattern.
• Quelques produits de transformation du bromo-naphtostyrile
  作者：Henri Goldstein、Pierre Francey

  DOI：10.1002/hlca.193201501162

  日期：——