2-氨基-6-甲基-4-苯基-3-吡啶甲腈 | 18631-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基-4-苯基-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-4-phenyl-3-pyridinecarbonitrile；2-amino-4-phenyl-6-methylnicotinonitrile；2-Amino-6-methyl-4-phenyl-nicotinonitrile；2-amino-6-methyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 18631-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD00224194
• 分子量: 209.25
• InChiKey: BMDZIMCUFNDKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-4-苯基-3-吡啶甲腈 在 水 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的可选择性抑制微生物碳酸酐酶的抗真菌剂。

  摘要：

  如今，由对可用抗菌治疗具有抗性的病原体引起的感染如今已成为对全球公共健康的威胁。近来，已经证明碳酸酐酶（CA）对于许多病原体的生长是必不可少的，并且它们的抑制导致生长缺陷。使用CA抑制剂（CAI）作为抗菌剂的主要缺点是由于对人CA同工型缺乏选择性而产生的副作用。在本文中，我们报告了一类新的CAI，与人类CA活性位点相比，它优先与微生物CA活性位点相互作用。研究了这些抑制剂对重要的真菌病原体新隐球菌的作用机理，发现它们还能够抑制体外生长的微生物细胞中的CA。据我们所知，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1516652
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Phenylbut-2-enylidene)propanedinitrile 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2-氨基-6-甲基-4-苯基-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines

  摘要：

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob27053f

文献信息

• Amberlyst-15 catalysed sonochemical synthesis of 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives and their biological evaluation
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130541

  日期：2021.9

  The 2-amino nicotinonitrile framework has been explored first time for the identification of potential inhibitors of SIRT1. Thus a series of targeted 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives were synthesized by employing an ultrasound assisted MCR of ketones, aldehydes, malononitrile and ammonium acetate. The MCR was carried out in the presence of Amberlyst-15 in MeCN under mild conditions

  首次探索了2-氨基烟腈框架，以鉴定SIRT1的潜在抑制剂。因此，通过使用酮，醛，丙二腈和乙酸铵的超声辅助MCR，合成了一系列靶向的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物。在温和的条件下在MeCN中Amberlyst-15的存在下进行MCR，以高收率得到所需的产物。在没有空气的情况下，反应效率较低，而Amberlyst-15，超声，空气和MeCN的组合对于该MCR的成功至关重要。在体外测试SIRT1抑制潜能时，几种合成的化合物表现出良好的活性，其中5c，5e和5n被确定为最有效的（IC 50〜3μM）和比已知的抑制剂的烟酰胺（IC更好50〜109微米）。在计算机对接研究中，这三种化合物显示出比烟酰胺更好的结合能（> 100 kcal / mol）和更高的相互作用数（结合能为-88.38 kcal / mol）。烟腈衍生物的氨基（–NH 2）和氰基（–CN）分别与ASN346和HIS363残基形成H键，烟酰胺通过其酰胺（–CONH
• Synthesis and pharmacological activity of some synthesized polyazacyclopenta[a]naphthalenes and pyrazolo[3,4-b]pyridines using 2-amino-6-methyl-4-phenylnicotinonitrile as synthon
  作者：Said Aly Said

  DOI：10.1007/s00706-008-0091-5

  日期：2009.5

  analgesic activity comparable with those of diclofenac potassium and valdecoxib as reference drugs. Assignment of the structures of the new compounds was based on chemical and spectroscopic evidence. Synthesis, spectroscopic data, and pharmacological properties of the compounds are reported in detail. Graphical Abstract

  摘要以2-氨基-6-甲基-4-苯基烟碱腈为起始原料，合成了一系列吡啶，嘧啶及其衍生物。由此制备了十三个含有吡啶环的新杂环。药理筛选显示，这些化合物中的许多具有与双氯芬酸钾和伐地考昔作为参考药物相当的良好的抗炎和镇痛活性。新化合物的结构分配基于化学和光谱学证据。详细报道了该化合物的合成，光谱数据和药理特性。 图形概要
• Nanomagnetically modified vitamin B ₃ (Fe ₃ O ₄ @Niacin): An efficient and reusable green biocatalyst for microwave‐assisted rapid synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridines in aqueous medium
  作者：Mojgan Afradi、Sjjad Abbasi Pour、Maryam Dolat、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi

  DOI：10.1002/aoc.4103

  日期：2018.2

  Superparamagnetic nanoparticles of modified vitamin B3 (Fe3O4@Niacin) represent a new, efficient and green biocatalyst for the one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridine derivatives via four‐component condensation reaction between aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate under microwave irradiation in water. This new magnetic organocatalyst was easily isolated from the reaction mixture by

  改性的维生素B的超顺磁性纳米颗粒3（铁3 ö 4 @Niacin）代表用于一锅合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的一种新的，有效的和绿色的生物催化剂通过水中微波辐射下醛，酮，丙二腈和乙酸铵之间的四组分缩合反应。通过使用外部磁体进行磁倾析，可以很容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次，而不会明显降低活性。FT-IR，XRD，SEM，VSM，UV-Vis，DLS和EDS对催化剂进行了全面表征。这种绿色方法的主要优点是出众的收率，非常短的反应时间（7-10分钟），操作简便，易于操作，避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂，这是该绿色方法的主要优点，与其他常规方法相比，它更经济。 。
• Graphene oxide: a reusable and metal-free carbocatalyst for the one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.020

  日期：2016.4

  A one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives has been demonstrated through the multicomponent reaction of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate using graphene oxide as a heterogeneous catalyst in water as a green medium. The graphene oxide catalyst is very mild, effective, and most of its activity is preserved after being reused for five times.

  已经通过醛，酮，丙二腈和乙酸铵的多组分反应，使用氧化石墨烯作为非均相催化剂，在水中作为绿色介质，通过一锅法合成了2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，在重复使用五次后，大部分活性得以保留。
• Synthesis of a novel and reusable biological urea based acidic nanomagnetic catalyst: Application for the synthesis of 2‐amino‐3‐cyano pyridines <i>via</i> cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4933

  日期：2019.6

  In the current study, a novel and reusable biological urea based nano magnetic catalyst namely Fe3O4@SiO2@(CH2)3‐urea‐benzimidazole sulfonic acid was designed and synthesized. The structure of the titled catalyst was fully characterized using several skills including Fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, energy dispersive X‐ray (EDX) analysis, X‐ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy

  在当前的研究中，设计并合成了一种新型的可重复使用的生物尿素基纳米磁性催化剂，即Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-脲-苯并咪唑磺酸。标题催化剂的结构已使用多种技能进行了全面表征，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析/差热分析（​​TG / DTG）和振动样品磁力计（VSM）。然后，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）通过基于乙烯基的端基异构的氧化途径，成功地检测了3-脲-苯并咪唑磺酸用于多组分合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。