N,N-bis(2-furanylmethyl)propenamide | 121328-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-furanylmethyl)propenamide
• 英文别名: N,N-bis(furan-2-ylmethyl)prop-2-enamide
• CAS: 121328-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QGMMYRWOETYANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-furanylmethyl)propenamide 以 氘代甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-(3aR,6R,7aS)-2-(2-furanylmethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3H-3a,6-epoxyisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-bis(2-furanylmethyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032

文献信息

• Solvent effects in intramolecular Diels-Alder reactions of 2-furfuryl methyl fumarates: evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00196a065

  日期：1989.7
• JUNG, MICHAEL E.;GERVAY, JACQUELYN, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 224-232
  作者：JUNG, MICHAEL E.、GERVAY, JACQUELYN

  DOI：——

  日期：——
• ASSAY
  申请人：Imperial Innovations Limited

  公开号：US20190293641A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to a method of measuring the rate of reaction between a target molecule and a ligand candidate, ligands of interest identified according to this method and drugs developed from such ligands. The present invention also relates to a method of measuring the rate of reaction between a thiol and a molecule capable of reacting with said thiol.
• [EN] ASSAY<br/>[FR] DOSAGE
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2018033753A2

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to a method of measuring the rate of reaction between a target molecule and a ligand candidate, ligands of interest identified according to this method and drugs developed from such ligands. The present invention also relates to a method of measuring the rate of reaction between a thiol and a molecule capable of reacting with said thiol.
• gem-Dialkyl effect in the intramolecular Diels-Alder reaction of 2-furfuryl methyl fumarates: the reactive rotamer effect, the enthalpic basis for acceleration, and evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00001a032

  日期：1991.1

  Investigation of the rates of cyclization of a series of substituted 2-furfuryl methyl fumarates has allowed us to determine which of the two explanations for the gem-dialkyl effect is more important. Studies with compounds substituted with small-membered rings showed that the rate acceleration is due primarily to the reactive rotamer effect and not to angle compresion («Thorpe-Ingold effect»)

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）