2-氨基-6-甲基-N-邻甲苯苯甲酰胺 | 371244-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基-N-邻甲苯苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-N-o-tolylbenzamide
• 英文别名: 2-Amino-6-methyl-N-(o-tolyl)benzamide；2-amino-6-methyl-N-(2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 371244-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: DJCBUJASTUIFPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-N-邻甲苯苯甲酰胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 溴 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl (S)-1-(5-methyl-4-(o-tolylimino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Highly Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted 3H-Quinazoline-4-one Derivatives

  摘要：

  An efficient three-step synthesis of chiral 3H-quinazoline-4-one derivatives from commercial materials is disclosed. The Mumm reaction of imidoyl chloride with alpha-amino acids followed by reductive cyclization affords enantiomerically pure (ee > 93%) quinazoline-4-ones in good overall yield. A comparison with existing approaches indicates that this method is superior for hindered substrates.

  DOI：

  10.1021/ol070276c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氨基-6-甲基-N-邻甲苯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  阻转异构和构象平衡：对PI3-Kδ抑制的影响2-（（6-Amino-9 H -purin-9-yl）methyl）-5-methyl-3-（o - tolyl）quinazolin -4（3 H）-one （IC87114）及其构象受限的类似物

  摘要：

  IC87114 [化合物1（（2-（（6-氨基-9 H-嘌呤-9-基）甲基）-5-甲基-3-（邻甲苯基）喹唑啉-4（3 H）-one）]为对δ亚型具有选择性的强效PI3K抑制剂。如分子模型计算所预测的那样，围绕将喹唑啉-4（3H）-一个核连接至邻甲苯基的键的旋转在空间上受阻，这导致具有轴向手性的可分离构象异构体（即阻转异构体）。验证化合物1的a S和R异构体在溶液中不相互转化后，我们研究了轴向手性和构象平衡如何影响生物活性。将一个小号和R阻转异构体1在PI3Kδ分析中具有同等活性。相反，在亚甲基铰链引入一个甲基的连接6-氨基-9- ħ -嘌呤-9-基侧挂于喹唑啉-4（3 H ^） -酮两者的核上的小号和- [R的异构体1有对抑制活性的关键作用，表明对离开中心亚甲基的两个键可及的构象空间的调节大大影响了化合物1类似物与PI3Kδ酶的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00247

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PI3K-DELTA AND METHODS OF THEIR USE AND MANUFACTURE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PI3K-? ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET FABRICATION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012037204A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  该发明涉及公式I的化合物：以及这些化合物的药用盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF OPHTHALMIC CONDITIONS
  申请人：Wilson Troy Edward

  公开号：US20110269779A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides chemical entities or compounds and pharmaceutical compositions thereof that are capable of modulating signal transduction by certain protein kinases such as mTor, tyrosine kinases, and/or lipid kinases such as PB kinase in an ocular tissue. Also provided in the present invention are methods of using these compositions to modulate activities of one or more of these kinases, especially for therapeutic applications.

  本发明提供了能够调节特定蛋白激酶（如mTor、酪氨酸激酶和/或脂质激酶如PB激酶）在眼组织中的信号传导的化学实体或化合物以及其制药组合物。本发明还提供了利用这些组合物调节这些激酶中的一个或多个的活性的方法，特别是用于治疗应用。
• Inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US06667300B2

  公开（公告）日：2003-12-23

  Methods of inhibiting phosphatidylinositol 3-kinase delta isoform (PI3K&dgr;) activity, and methods of treating diseases, such as disorders of immunity and inflammation, in which PI3K&dgr; plays a role in leukocyte function are disclosed. Preferably, the methods employ active agents that selectively inhibit PI3K&dgr;, while not significantly inhibiting activity of other PI3K isoforms. Compounds are provided that inhibit PI3K&dgr; activity, including compounds that selectively inhibit PI3K&dgr; activity. Methods of using PI3K&dgr; inhibitory compounds to inhibit cancer cell growth or proliferation are also provided. Accordingly, the invention provides methods of using PI3K&dgr; inhibitory compounds to inhibit PI3K&dgr;-mediated processes in vitro and in vivo.

  本文揭示了抑制磷脂酰肌醇3-激酶δ异构体（PI3Kδ）活性的方法，以及治疗疾病的方法，例如免疫和炎症紊乱，其中PI3Kδ在白细胞功能中发挥作用。最好的方法是使用能够选择性抑制PI3Kδ的活性的活性剂，同时不显著抑制其他PI3K异构体活性。提供了抑制PI3Kδ活性的化合物，包括选择性抑制PI3Kδ活性的化合物。还提供了使用PI3Kδ抑制剂化合物抑制癌细胞生长或增殖的方法。因此，本发明提供了使用PI3Kδ抑制剂化合物在体外和体内抑制PI3Kδ介导的过程的方法。
• PI3 kinase antagonists
  申请人：Knight A. Zachary

  公开号：US20080032960A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention provides novel PI3-Kinase antagonists and methods of use thereof.

  本发明提供了新型的PI3-Kinase拮抗剂及其使用方法。
• P13 Kinase Antagonists
  申请人：Knight Zachary A.

  公开号：US20090270426A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides novel PI3-Kinase antagonists and methods of use thereof.

  本发明提供了新型的PI3-Kinase拮抗剂及其使用方法。