N-(2-hydroxybenzyl)-N-(2-picolyl)glycine | 1000410-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)-N-(2-picolyl)glycine
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxyphenyl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid；2-[(2-hydroxyphenyl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1000410-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: OUZUHSKBMMOIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)-N-(2-picolyl)glycine 、 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  前手性四齿氨基酚酸酯配体的顺式和反式钼羰基配合物：合成，表征和羰基转移活性

  摘要：

  摘要[MoO2Cl2（dmso）2]与四齿O2N2供体配体papy [H2papy = N-（2-羟基苄基）-N-（2-吡啶甲基）甘氨酸]的反应导致形成二氧钼（VI）络合物[MoO2（ [papy）]（1）为顺式和反式异构体的混合物。用甲醇重结晶可得到固体顺式-1，而使用二氯甲烷-己烷混合物可分离出反式-1异构体。两种异构体均已通过X射线晶体学进行了结构表征，并且已通过电子结构计算研究了这些异构体之间的能量差。气相中两种构型异构体的优化预测，该反式异构体的能量（ΔG）比顺式异构体低2.5 kcal / mol，这与d3-MeCN中溶液的NMR数据不一致，后者的Keq为ca。反式equilibrium平衡在298 K时为3。通过使用极化连续谱模型（PCM）包含MeCN溶剂，可以显着改善DFT计算的能量差（Keq = 5.4）。密度泛函计算表明，异构化是通过具有14.5 kcal / mol的

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.114312
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到N-(2-hydroxybenzyl)-N-(2-picolyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  具有三脚架配体的新型混合配体锰和铁配合物的自氧化活性

  摘要：

  报道了三价阴离子配体的新的锰和铁配合物在亚油酸乙酯（EL）的自氧化中的活性。使用时间分辨的FTIR监控EL消耗率，并通过SEC确定低聚度。几乎所有络合物在EL的自氧化中都显示出相同的趋势。短暂的诱导时间后，反应以相对较高的恒定速率开始。后来，该速率变为较低的速率，该速率再次保持恒定，并且对于所有研究的复合物，平均而言是相同的。假设所有催化剂形成的催化物质在结构上相似，则可以解释所有复合物的自氧化速率最终变为相同的观察结果。代表性新配合物[Mn（papy）（acac）]（H 2的晶体结构papy = N-（2-羟苄基）-N-（2-吡啶甲基）-甘氨酸; 阐明了Hacac =乙酰丙酮），表明了Jahn–Teller扭曲的Mn（III）离子的八面体几何形状。为了深入了解这些锰配合物与过氧化物的反应机理，使用紫外可见光谱和EPR光谱法研究了[Mn（pppy）（dpm）]与烷基氢过氧化物的反应（H 2

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2007.09.008

文献信息

• A Bis(μ-phenoxo)-Bridged Dizinc Complex with Hydrolytic Activity
  作者：Mainak Mitra、Reena Singh、Monika Pyrkosz-Bulska、Matti Haukka、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/zaac.201300160

  日期：2013.7

  at a pH above 5, a dimeric species starts to dominate and transforms further into a bis(μ-phenoxo) bridged dizinc complex by deprotonation of phenolic hydrogen. A kinetic study of the hydrolysis of bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate at different pH, catalyzed by complex 1, indicates a maximum rate at pH 9, where the bis(μ-phenoxo)-bridged dizinc species corresponding to 1 dominates in solution. (Less)

  合成并表征了双核络合物[Zn2(papy)2]·2CH3OH[H2papy = N-(2-羟基苄基)-N-(2-甲基吡啶)甘氨酸]。复合物的晶体结构表明，两种 ZnII 离子都是五配位的，具有扭曲的五边形双锥配位排列。每个配体的苯氧基桥接两个金属原子，而配体的每个羧酸根末端都与一个 ZnII 离子结合。ZnII:H2papy 系统在甲醇/水混合物中的电位研究表明，在较低 pH 值下存在单核物质；但在 pH 值高于 5 时，二聚体开始占主导地位，并通过酚氢的去质子化进一步转化为双（μ-苯氧基）桥连的二锌配合物。络合物1催化下不同pH条件下双(2,4-二硝基苯基)磷酸酯水解的动力学研究, 表示 pH 9 时的最大速率，其中对应于 1 的双（μ-苯氧基）桥接二锌物质在溶液中占主导地位。（较少的）
• Catechol oxidation promoted by bridging phenoxo moieties in a bis(μ-phenoxo)-bridged dicopper(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Debojyoti Mukherjee、Probal Nag、Albert A. Shteinman、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Ujjwal Mandal、Mainak Mitra

  DOI：10.1039/d1ra02787e

  日期：——

  copper(II) complex [Cu2(papy)2(CH3OH)2] has been synthesized by reaction of one equiv. of Cu(OAc)2·2H2O with one equiv. of the tetradentate tripodal ligand H2papy [N-(2-hydroxybenzyl)-N-(2-picolyl)glycine] and has been characterized by various spectroscopic techniques and its solid state structure has been confirmed by X-ray crystal structure analysis. The single-crystal structure of the complex reveals

  一种双核铜( II ) 配合物[Cu 2 (papy) 2 (CH 3 OH) 2 ] 已通过一个当量的反应合成。Cu(OAc) 2 ·2H 2 O 与一当量。四齿三足配体 H 2 papy [ N -(2-hydroxybenzyl)- N-(2-picolyl)glycine]，并已通过各种光谱技术对其进行了表征，其固态结构已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。该配合物的单晶结构表明，两个铜中心是六配位的，并由苯氧基部分的两个 O 原子桥接。复合物的变温磁化率测量揭示了 Cu( II ) 离子之间的弱铁磁相互作用， J值为 1.1 cm -1。该复合物的儿茶酚酶活性已使用 3,5-二叔分光光度法进行了研究。-丁基邻苯二酚作为有氧条件下甲醇溶剂中的模型底物。使用不同的过量底物浓度应用了 Michaelis-Menten 动力学处理。从复合物的儿茶酚酶活性获得的参数是K M 2.97 × 10
• The autoxidation activity of new mixed-ligand manganese and iron complexes with tripodal ligands
  作者：R VANGORKUM、J BERDING、D TOOKE、A SPEK、J REEDIJK、E BOUWMAN

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.09.008

  日期：2007.11.15

  elucidated, demonstrating a Jahn–Teller distorted octahedral geometry of the Mn(III) ion. To gain insight into the reaction mechanisms by which these manganese complexes react with peroxides, the reaction of [Mn(pppy)(dpm)] with alkyl hydroperoxides was studied using UV–vis and EPR spectroscopy (H2pppy = 2-[bis(2-hydroxybenzyl)aminomethyl]-pyridine; Hdpm = dipivaloylmethane). It is proposed that in a reaction

  报道了三价阴离子配体的新的锰和铁配合物在亚油酸乙酯（EL）的自氧化中的活性。使用时间分辨的FTIR监控EL消耗率，并通过SEC确定低聚度。几乎所有络合物在EL的自氧化中都显示出相同的趋势。短暂的诱导时间后，反应以相对较高的恒定速率开始。后来，该速率变为较低的速率，该速率再次保持恒定，并且对于所有研究的复合物，平均而言是相同的。假设所有催化剂形成的催化物质在结构上相似，则可以解释所有复合物的自氧化速率最终变为相同的观察结果。代表性新配合物[Mn（papy）（acac）]（H 2的晶体结构papy = N-（2-羟苄基）-N-（2-吡啶甲基）-甘氨酸; 阐明了Hacac =乙酰丙酮），表明了Jahn–Teller扭曲的Mn（III）离子的八面体几何形状。为了深入了解这些锰配合物与过氧化物的反应机理，使用紫外可见光谱和EPR光谱法研究了[Mn（pppy）（dpm）]与烷基氢过氧化物的反应（H 2
• Cis- and trans molybdenum oxo complexes of a prochiral tetradentate aminophenolate ligand: Synthesis, characterization and oxotransfer activity
  作者：Md. Kamal Hossain、Anja Köhntopp、Matti Haukka、Michael G. Richmond、Ari Lehtonen、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114312

  日期：2020.3

  Both isomers have been structurally characterized by X-ray crystallography and the energy difference between the isomeric pair has been investigated by electronic structure calculations. Optimization of two configurational isomers in the gas phase predicts the trans isomer to lie 2.5 kcal/mol lower in energy (ΔG) than the cis isomer, which is inconsistent with the solution NMR data in d3-MeCN that exhibit

  摘要[MoO2Cl2（dmso）2]与四齿O2N2供体配体papy [H2papy = N-（2-羟基苄基）-N-（2-吡啶甲基）甘氨酸]的反应导致形成二氧钼（VI）络合物[MoO2（ [papy）]（1）为顺式和反式异构体的混合物。用甲醇重结晶可得到固体顺式-1，而使用二氯甲烷-己烷混合物可分离出反式-1异构体。两种异构体均已通过X射线晶体学进行了结构表征，并且已通过电子结构计算研究了这些异构体之间的能量差。气相中两种构型异构体的优化预测，该反式异构体的能量（ΔG）比顺式异构体低2.5 kcal / mol，这与d3-MeCN中溶液的NMR数据不一致，后者的Keq为ca。反式equilibrium平衡在298 K时为3。通过使用极化连续谱模型（PCM）包含MeCN溶剂，可以显着改善DFT计算的能量差（Keq = 5.4）。密度泛函计算表明，异构化是通过具有14.5 kcal / mol的