threo-phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanol；(R)-[(2S)-oxolan-2-yl]-phenylmethanol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SBPZYRHUASAHAV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanone 在 C₅₄H₄₈Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到threo-phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  杂环烷基酮加氢中催化剂控制的非对映异构

  摘要：

  在反应位点附近具有小的空间和电子差异的α-取代的手性酮是难以以高非对映选择性还原的底物。使用硼氢化钠，硼氢化锌和三仲丁基硼氢化钾作为还原剂，对2-（4-苯甲酰基吗啉基）苯基酮和3-（1-叔丁氧基羰基哌啶基）苯基酮进行金属氢化物还原，可制得顺式和反式醇比例低于80:20。这些酮用的RuCl的催化剂体系的加氢2（BIPHEP）（DMEN）和氢叔在2-丙醇结果丁醇顺选择性≥99：1的醇[BIPHEP = 2,2'-双（二苯基膦基）联苯，DMEN = N，N-二甲基乙二胺]。非对映选择性的显着差异表明该氢化反应中的立体选择主要由催化剂反应场的结构（“催化剂控制的非对映选择性”）调节，而不是由底物的内部立体控制。该化学是通过动态动力学拆分用的RuCl施加到不对称氢化2 - [（小号）-BINAP] [（[R）-DMAPEN] /钾叔-丁氧化物催化剂[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，DMAPEN

  DOI：

  10.1002/adsc.201100398

文献信息

• Ring-Contraction Reaction of Substituted Tetrahydropyrans via Dehydrogenative Dual Functionalization by Nitrite-Catalyzed Double Activation of Bromine
  作者：Kazuhiro Watanabe、Tsukasa Hamada、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02488

  日期：2018.9.21

  A nitrite-catalyzed ring contraction reaction of substituted tetrahydrofurans by oxidation of bromide under aerobic conditions as a dehydrogenative dual functionalization was developed to provide 2-acyltetrahydrofurans in good yields. On the other hand, the oxidation reaction of 1-substituted isochromans occurred via the bromohydroxylation to give 1-(dibromoalkyl)-1-hydroxyisochromans in high yields

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。
• Chemoselective Oxygen-Centered Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol802142k

  日期：2008.11.6

  A new oxygen-centered radical cyclization onto silyl enol ethers has been developed and utilized for the synthesis of versatile siloxy-substituted tetrahydrofurans. The reactions display excellent chemoselectivity for cyclization onto the electron-rich silyl enol ether when competing terminal alkene cyclization, 1,5-hydrogen abstraction, and beta-fragmentation pathways are present. The increased chemoselectivity

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。
• Combined Photoredox and Lewis Acid Catalyzed α-Hydroxyalkylation of Cyclic Ethers with Aromatic Ketones
  作者：Melissa Reckenthäler、Jörg-M. Neudörfl、Elif Zorlu、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01085

  日期：2016.8.19

  The photochemically induced coupling of aromatic ketones with cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane was studied. Direct photolysis of the substrates with UV-A light centered at 350 nm does not lead to photoinduced hydrogen transfer whereas the addition of a mixture of the Lewis acid catalysts Ti(OiPr)4 and BF3 enables the formation of the hydroxyalkylation products

  研究了芳族酮与环醚（如四氢呋喃，四氢吡喃和1,4-二恶烷）的光化学诱导偶联。用居中于350 nm的UV-A光直接对底物进行光解不会导致光诱导的氢转移，而添加路易斯酸催化剂Ti（O i Pr）4和BF 3的混合物能够形成羟烷基化产物。
• New method for the synthesis of α-substituted tetrahydrofuran-2-methanols through diastereoselective addition of THF to aldehydes mediated by Et3B in the presence of air
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Maki Tsunoda、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1039/a904745j

  日期：——

  The tetrahydrofuranyl radical, generated from THF with Et3B in the presence of air, was found to react with aldehydes threo-selectively to afford α-substituted tetrahydrofuran-2-methanols, the common structural motifs of biologically active acetogenin polyketides, in moderate yields.

  研究发现，在空气存在下，四氢呋喃自由基与 Et3B 从 THF 中生成的四氢呋喃自由基可与醛发生三选择性反应，以中等产量生成δ-取代的四氢呋喃-2-甲醇，这是具有生物活性的乙酰苷元多酮类化合物的常见结构基团。
• Diastereoselectivite dans la reaction des organomagnesiens sur le tetrahydrofurfural et son gem-diacetate en presence de HMPT. Acces aux diols-1,2 erythro
  作者：R. Amouroux、S. Ejjiyar、M. Chastrette

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80041-7

  日期：1986.1