(E)-methyl 11-hydroxyoctadec-12-enoate | 308847-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 11-hydroxyoctadec-12-enoate
• 英文别名: (E)-11-hydroxy-octadeca-12-enoic acid methyl ester；methyl (E)-11-hydroxyoctadec-12-enoate
• CAS: 308847-97-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: YVMNPZYNCHJQKS-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 11-hydroxyoctadec-12-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 E-11-hydroxy-octadeca-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  赤藻Tricleocarpa jejuensis的杀藻羟基化的C18不饱和脂肪酸：鉴定，合成和生物学活性。

  摘要：

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104639
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-methyl 11-hydroxyoctadec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  赤藻Tricleocarpa jejuensis的杀藻羟基化的C18不饱和脂肪酸：鉴定，合成和生物学活性。

  摘要：

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104639

文献信息

• Three New Unsaturated Fatty Acids from the Marine Green Alga Ulva fasciata Delile
  作者：Ghada S. E. Abou-ElWafa、Mohamed Shaaban、Khaled A. Shaaban、Mohamed E. E. El-Naggar、Hartmut Laatsch

  DOI：10.1515/znb-2009-1014

  日期：2009.10.1

  From the dichloromethane extract of the marine green alga Ulva fasciata Delile, collected from the Mediterranean coast of Egypt, three new fatty acids, namely, (E)-11-oxo-octadeca-12-enoic acid (1a), (E)-11-hydroxy-octadeca-12-enoic acid (2a) and 6-hydroxy-oct-7-enoic acid (3a) together with cholesterol were isolated. Analysis of the unpolar part of the extract using GC-MS detected the existence of further ten compounds, namely, dimethylsulfoxide, dimethylsulfone, phenylacetamide, 6,10,14-trimethyl-pentadecan-2-one, 8-heptadecene, dodecane, tridecane, 4-oxo-pentanoic acid, hexadecanoic acid, and the naturally new 1,1ʹ-bicyclohexyl. Structures of the isolated compounds 1a - 3a were confirmed by spectroscopic analyses including mass spectra (EI-MS, HR/ESIMS), 1D and 2D NMR experiments, and by the synthetic conversion into their corresponding methyl esters 1b - 3b. The algal extract and its components were comparatively examined against several pathogenic microorganisms, and brine shrimps for cytotoxicity.

  从埃及地中海海岸采集的海洋绿藻Ulva fasciata Delile的二氯甲烷提取物中，分离出三种新的脂肪酸，分别是(E)-11-氧代十八碳十二烯酸（1a）、(E)-11-羟基十八碳十二烯酸（2a）和6-羟基辛-7-烯酸（3a），以及胆固醇。使用GC-MS分析提取物的非极性部分检测到另外十种化合物的存在，分别是二甲基亚砜、二甲基砜、苯乙酰胺、6,10,14-三甲基十五烷-2-酮、8-庚十七烯、十二烷、十三烷、4-氧代戊酸、十六烷酸和天然新的1,1'-双环己基。通过光谱分析，包括质谱（EI-MS，HR/ESIMS）、1D和2D NMR实验，以及合成转化为相应的甲酯1b-3b，确认了分离化合物1a-3a的结构。对海藻提取物及其组分进行了抗多种病原微生物和对溴盐虾的细胞毒性的比较研究。
• 11-Keto-9(E),12(E)-octadecadienoic Acid, a Novel Fatty Acid that Enhances Fibrinolytic Activity of Endothelial Cells.
  作者：CHIKARA SHINOHARA、KEIJI HASUMI、TOSHIHIRO CHIKANISHI、TADASHI KIKUCHI、AKIRA ENDO

  DOI：10.7164/antibiotics.52.171

  日期：——
• Algicidal hydroxylated C18 unsaturated fatty acids from the red alga Tricleocarpa jejuensis: Identification, synthesis and biological activity
  作者：Shijiao Zha、Kazuyoshi Kuwano、Tomohiro Shibahara、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104639

  日期：2020.9

  Chattonella antiqua led to the isolation of an active fraction consisting of a mixture of four isomeric compounds. The active compounds were identified as (E)-9-hydroxyoctadec-10-enoic acid (1), (E)-10-hydroxyoctadec-8-enoic acid (2), (E)-11-hydroxyoctadec-12-enoic acid (3) and (E)-12-hydroxyoctadec-10-enoic acid (4) by NMR, IR and mass spectral data. The structures were confirmed by comparison of the NMR

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。