FPMP | 126247-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: FPMP
• 英文别名: (S)-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-(3-fluoropropyl)benzamide；N-(1-Ethyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-5-(3-fluoro-propyl)-2,3-dimethoxy-benzamide；N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-5-(3-fluoropropyl)-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 126247-33-4
• 化学式: C₁₉H₂₉FN₂O₃
• 分子量: 352.449
• InChiKey: CRDCKDWZBHLFAS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 FPMP
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of 2,3-dimethoxy-5-(fluoroalkyl)-substituted benzamides: high-affinity ligands for CNS dopamine D2 receptors
  作者：John E. Bishop、Chester A. Mathis、John M. Gerdes、John M. Whitney、Allison M. Eaton、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00109a013

  日期：1991.5

  2- pyrrolidinyl)methyl]benzamides (with or without a 6-hydroxy group) were synthesized and evaluated as dopamine D2 receptor ligands. The parent acids were synthesized via the Claisen rearrangement of the appropriate O-allyl ethers, which were derived from o-vanillic acid or 2,3-dimethoxysalicylic acid. A decrease in reactivity was found to be characteristic of pentasubstituted benzoates, and difficulties

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。