3,6-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 37932-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 37932-42-6
• 化学式: C₁₄H₈N₆O₄
• 分子量: 324.255
• InChiKey: ZPCXXVKJMUVTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛炔 、 3,6-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4,5-tetrazine 以 硝基苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-nitrophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  抗菌素基因型环辛汀双亲性粒细胞

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81687-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-nitro-benzoyl)-hydrazine 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient entry to asymmetric tetrazines for click chemistry applications

  摘要：

  标题：摘要 重要性点击化学被广泛认可。在所有已知的点击反应中，涉及四氮唑的反应代表了报道的最快点击反应，并引起了极大的兴趣。然而，目前没有高效的不对称四氮唑和带有强电子吸引基团的四氮唑的方法，这限制了该领域的发展。在这里，我们报告了一种通用且高效的方法，用于制备带有强电子吸引基团的不对称四氮唑。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0072

文献信息

• 3,6-Substituted-1,2,4,5-tetrazines: tuning reaction rates for staged labeling applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Ke Wang、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4ob00280f

  日期：——

  Cycloaddition reactions involving tetrazines have proven to be powerful bioorthogonal tools for various applications. Conceivably, sequential and selective labeling using tetrazine-based reactions can be achieved by tuning the reaction rate. By varying the substituents on tetrazines, cycloaddition rate variations of over 200 fold have been achieved with the same dienophile. Upon coupling with different dienophiles, such as norbornene, the reaction rate difference can be over 14 000 fold. These substituted tetrazines can be very useful for selective labeling under different conditions.

  涉及四氮杂环的环加成反应已被证明是多种应用的强大生物正交工具。可以想象，通过调整反应速率，可以实现基于四氮杂环的顺序和选择性标记。通过改变四氮杂环上的取代基，已实现与相同的二烯亲和体相比超过200倍的环加成速率变化。与不同的二烯亲和体（如诺尔本烯）耦合时，反应速率差异可超过14,000倍。这些取代的四氮杂环在不同条件下的选择性标记中非常有用。
• Novel synthesis of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazine derivatives from hydrazones by using [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.053

  日期：2013.8

  A mild and efficient protocol for the construction of 1,4-dihydro-3,6-disubstituted-1,4-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2,4,5-tetrazines from p-toluenesulfonyl hydrazones mediated by [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene in the presence of pyridine has been developed. This protocol affords the products in good to excellent yields. The corresponding 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines can be easily obtained through

  温和和有效的协议的1,4-二氢-3,6-二取代-1,4-双（施工p甲苯磺酰）从-1,2,4,5-四嗪p甲苯磺酰腙由[羟基介导的已经开发了在吡啶存在下的（甲苯磺酰氧基）碘]苯。该协议以良好的产量提供了优良的产品。通过对甲苯磺酰基的一步N-脱保护和在THF中用四丁基氟化铵进行芳构化，可以轻松获得相应的3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪。已经提出了一种机制。
• Chlorination of Arylaldehyde-Derived Arylsulfonylhydrazones with N-Chlorosuccinimide Leading to 1,2,4,5-Tetrazine Derivatives
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690712

  日期：2020.1

  aryl­ketone-derived arylsulfonylhydrazones with NXS/(nBu)4NX affords exclusively vinyl halides. In contrast, we have found that treatment of aryl­aldehyde-derived arylsulfonylhydrazones with N-chlorosuccinimide in the presence of potassium hydroxide affords 1,2,4,5-tetrazine derivatives in good to excellent yields. The present reactions are carried out under metal-free and mild reaction conditions.

  以前已有报道，用NXS /（n Bu）4 NX处理衍生自芳基酮的芳基磺酰基hydr，仅提供乙烯基卤化物。相反，我们发现在氢氧化钾的存在下，用N-氯代琥珀酰亚胺处理衍生自芳醛的芳基磺酰基hydr，可以很好地获得1,2,4,5-四嗪衍生物。本反应在无金属和温和的反应条件下进行。
• Pinner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 298, p. 52
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——
• BALCAR, J.;CHRISAM, G.;HUBER, F. X.;SAUER, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 14, 1481-1484
  作者：BALCAR, J.、CHRISAM, G.、HUBER, F. X.、SAUER, J.

  DOI：——

  日期：——