cis-5-Formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one | 114376-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-5-Formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-1-methyl-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 114376-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JYJUDDQCGHNPBK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-Formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 生成 (+/-)-(4R^*,5R^*,7R^*)-5-(α-hydroxybenzyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HARTWIG, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到cis-5-Formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 偶联的 (+)-epi-Clausenamide 及其 3-脱氧类似物的对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290804

文献信息

• 5-phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz(e)indotes preparation and use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04877807A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  A 5-phenyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz(e)indole compound of the formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl in the 3a- or 4-position, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, hydroxyl, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-3 alkylthio or trifluoromethyl, acetylamino or amino and R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, or a salt thereof with a physiologically tolerated acid. The compounds and compositions are useful for treating depression or trating convulsions and which exhibit a sedative and tranquilizing effect when administered to a patient.

  化合物I的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.2为3a-或4-位置上的氢或C.sub.1-3烷基，R.sup.3和R.sup.4分别为氢、羟基、卤素、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、C.sub.1-3烷基硫基或三氟甲基、乙酰氨基或氨基，R.sup.5为氢或C.sub.1-3烷基，或其与生理耐受酸的盐。这些化合物和组合物对于治疗抑郁症或治疗惊厥并在给患者施用时表现出镇静和安定作用。
• 5-Phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz [e] indole, ihre Herstellung und Berwendung als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0292819A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Es werden 5-Phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz[e]indole der Formel in der R¹ - R⁵ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Substanzen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.

  5-苯基-1,2,3a,4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚，其式为 式中 R¹ - R⁵ 的含义及其制备方法。这些物质适用于防治疾病。
• 3-Phenyl-2-styryl-pyrrolidine, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0292820A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Es werden neue 3-Phenyl-2-styryl-pyrrolidine der Formel I worin R¹-R⁷ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, und deren Herstellung beschrieben. Die Substanzen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.

  式 I 的新型 3-苯基-2-苯乙烯基吡咯烷 其中，R¹-R⁷ 的含义在描述中给出。这些物质适用于防治疾病。
• HARTWIG, WOLFGANG
  作者：HARTWIG, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerenreine 4,5-disubstituierte gamma-Butyrolactame, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0246534B1

  公开（公告）日：1997-01-15