2-氨基-6-苄基-4,5,6,7-四氢-噻吩并-[2,3-c]吡啶-3-甲腈 | 24237-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-苄基-4,5,6,7-四氢-噻吩并-[2,3-c]吡啶-3-甲腈
• 中文别名: 2-氨基-6-苄基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-benzyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 24237-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00425859
• 分子量: 269.37
• InChiKey: BWNBNBHFRHCKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-苄基-4,5,6,7-四氢-噻吩并-[2,3-c]吡啶-3-甲腈 、 原甲酸三乙酯 生成 7-benzyl-4-imino-3-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[4',5':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthese neuer Derivate des 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-3-carbonitrils: basische Substitutions-produkte und anellierte Thieno-[1,2,4]-triazolo-pyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906224
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 生成 2-氨基-6-苄基-4,5,6,7-四氢-噻吩并-[2,3-c]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并四氢吡啶衍生物：变构外核苷酸酶抑制剂

  摘要：

  抗血栓前药噻氯匹定和氯吡格雷是噻吩并四氢吡啶衍生物，它们在肝脏中代谢产生硫醇，不可逆地阻断二磷酸腺苷 (ADP) 激活的 P2Y 12血小板上的受体。据报道，这两种药物以其天然的非代谢形式作为外核苷三磷酸二磷酸水解酶 1（NTPDase1，CD39）的抑制剂。CD39 催化核苷三磷酸和二磷酸的细胞外水解，主要是 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 和 ADP，产生单磷酸腺苷，其被外 5'-核苷酸酶 (CD73) 进一步水解以产生腺苷。虽然 ATP 具有促炎作用，但腺苷是一种有效的抗炎、免疫抑制剂。CD39 和 CD73 抑制剂具有作为癌症和感染免疫治疗的新型检查点抑制剂的潜力。在本研究中，我们研究了结构上与噻氯匹定相关的 2-取代噻吩并四氢吡啶衍生物作为 CD39 抑制剂。由于它们在 2 位上的取代基，体内12受体拮抗活性。一些研究的 2-取代噻吩并四氢吡啶衍生物表现出对 CD39 的浓度依赖性

  DOI：

  10.1002/ardp.202100300

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。
• 3- and 6-Substituted 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines as A1 adenosine receptor allosteric modulators and antagonists
  作者：Luigi Aurelio、Celine Valant、Heidi Figler、Bernard L. Flynn、Joel Linden、Patrick M. Sexton、Arthur Christopoulos、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.024

  日期：2009.10

  A series of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines were prepared and evaluated as potential allosteric modulators at the A1 adenosine receptor. The structure–activity relationships of the 3- and 6-positions of a series of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines were explored. Despite finding that 3- and 6-substituted 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines possess the ability

  制备了一系列 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶，并将其评估为 A 1腺苷受体的潜在变构调节剂。探索了一系列2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶的3-和6-位的构效关系。尽管发现3-和6-取代的2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶具有识别激动剂占据的A 1上的变构位点的能力AR 在相对高的浓度下，我们在这个支架上进行的结构修改有利于表达正构拮抗剂特性而不是变构特性。该研究已将 2-amino-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶鉴定为 A 1 AR 的新型正构拮抗剂，并强调了控制变构调节和正构拮抗的结构元件之间的密切关系在 A 1 AR的激动剂功能。
• 2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers
  作者：Michael Gütschow、Hans-Georg Häcker、Paul Elsinghorst、Susanne Michels、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1087995

  日期：2009.4

  The reactions of N-benzoyl-N′-(o-cyanoaryl)thioureas with ethyl bromoacetate under alkaline conditions led to the form­ation of either fused 2-(alkylsulfanyl)-4-aminopyrimidines or 2-(benzoylimino)-3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones. The accurate application of slightly different reaction conditions allowed us to adjust the balance between the formation of the pyrimidine or thiazolidine heterocycles. Atropisomerism in the 3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones was influenced by the size of the o-cyanoaryl ring, which was investigated by means of NMR measurements and theoretical calculations.

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。
• Basic Ionic Liquid [bmIm]OH–Mediated Gewald Reaction as Green Protocol for the Synthesis of 2-Aminothiophenes
  作者：Venkata Rao Kaki、Raghuram Rao Akkinepalli、Pran Kishore Deb、Mallikarjuna Rao Pichika

  DOI：10.1080/00397911.2014.951898

  日期：2015.1.2

  A simple, efficient, and environmental friendly procedure was developed based on the Gewald reaction for the synthesis of 2-aminothiophenes using a basic ionic liquid [bmIm]OH as both catalyst and solvent. Besides being a green protocol, the method offers advantages of successful synthesis of a variety of alkyl, aryl, alkoxy, and alkylamino-2-aminothiophenes in good yields.
• Chowdhury, A.Z.M. Shaifullah; Shibata, Yasuyuki; Morita, Masatoshi, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1747 - 1757
  作者：Chowdhury, A.Z.M. Shaifullah、Shibata, Yasuyuki、Morita, Masatoshi、Kaya, Kunimitsu、Sano, Tomoharu

  DOI：——

  日期：——