N-benzoyl-N'-(6-benzyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)thiourea | 331457-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: N-benzoyl-N'-(6-benzyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)thiourea
• 英文别名: N-[(6-benzyl-3-cyano-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 331457-91-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄OS₂
• 分子量: 432.57
• InChiKey: LPTBIQZEKKDTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-(6-benzyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)thiourea 、 溴乙酸乙酯 在 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以19%的产率得到N-[3-(6-benzyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers

  摘要：

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087995
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-苄基-4,5,6,7-四氢-噻吩并-[2,3-c]吡啶-3-甲腈 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 以19.3 g的产率得到N-benzoyl-N'-(6-benzyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers

  摘要：

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087995

文献信息

• Analogs of a 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine lead (QB13) as modulators of P-glycoprotein substrate specificity
  作者：Hans-Georg Häcker、Antje de la Haye、Katja Sterz、Gregor Schnakenburg、Michael Wiese、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.023

  日期：2009.11

  P-glycoprotein (P-gp) is an important factor in the development of multidrug resistance (MDR) in cancer cells. In literature reports, a thieno[ 2,3-d] pyrimidine (QB13) was described as P-gp modulator and opposed effects on the cell accumulation of distinct P-gp substrates were postulated. On the basis of this lead structure, a series of 2-alkylthio-4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines was prepared and tested in a daunorubicin accumulation assay. Modulation of substrate specificity was shown for selected compounds in cytotoxicity (MTT) assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers
  作者：Michael Gütschow、Hans-Georg Häcker、Paul Elsinghorst、Susanne Michels、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1087995

  日期：2009.4

  The reactions of N-benzoyl-N′-(o-cyanoaryl)thioureas with ethyl bromoacetate under alkaline conditions led to the form­ation of either fused 2-(alkylsulfanyl)-4-aminopyrimidines or 2-(benzoylimino)-3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones. The accurate application of slightly different reaction conditions allowed us to adjust the balance between the formation of the pyrimidine or thiazolidine heterocycles. Atropisomerism in the 3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones was influenced by the size of the o-cyanoaryl ring, which was investigated by means of NMR measurements and theoretical calculations.

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。