bis(2,2,2-trifluoroethyl) trimethylsilyl phosphite | 101803-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) trimethylsilyl phosphite
• CAS: 101803-22-9
• 化学式: C₇H₁₃F₆O₃PSi
• 分子量: 318.228
• InChiKey: KXLXKEXJQQYLMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) trimethylsilyl phosphite 在 氯氟磺酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯氟化物对亚磷酸三甲基甲硅烷基酯及其结构类似物的氟化作用。一种简便的氟代磷酸盐和相关化合物的制剂

  摘要：

  通式RR'POSiMe 3的三甲基甲硅烷基酯与硫酰氯氟化物以定量和完全化学选择性的方式反应，从而在极其温和的条件下产生高纯度的磷氟化物RR'P（O）F。

  DOI：

  10.1039/c39870000755
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphite 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl) trimethylsilyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  CN115677774

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Aryne-Abramov Reaction as a 1,2-Benzdiyne Platform for the Generation and Solvent-Dependent Trapping of 3-Phosphonyl Benzynes
  作者：Brianna M. Bembenek、Maya M. S. Petersen、Julia A. Lilly、Amber L. Haugen、Naomi J. Jiter、Andrew J. Johnson、Ethan E. Ripp、Shelby A. Winchell、Alisha N. Harvat、Caitlin McNulty、Sierra A. Thein、Abbigail M. Grieger、Brandon J. Lyle、Gabriella L. Mraz、Abigail M. Stitgen、Samuel Foss、Merranda L. Schmid、Joseph D. Scanlon、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01382

  日期：2021.8.6

  variants by way of 3-phosphonyl benzyne intermediates. The process begins with regioselective trapping of a 3-trifloxybenzyne intermediate by an O-silyl phosphite in an Abramov-like reaction to bond the strained Csp carbons with phosphorus and silicon. Standard aryne-generating conditions follow to convert the resulting 2-silylphenyl triflate into a 3-phosphonyl benzyne, which readily reacts with numerous

  利用两个芳烃中间体（即正式的苯二炔）的合成方法能够快速生成具有不同功能的结构复杂分子。本报告描述了用于合成 2,3-二取代芳基膦酸酯的两个邻苯甲基中间体的连续生成。芳基膦酸酯已被证明可用于药物化学和材料科学，并且所报道的方法提供了通过 3-膦酰基苄中间体获得功能密集变体的两步路线。该过程开始于区域选择性捕获 3-三氟氧基苄中间体被O-甲硅烷基亚磷酸酯在类似阿布拉莫夫的反应中将应变的 Csp 碳与磷和硅结合。标准的芳烃生成条件遵循将所得 2-甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯转化为 3-膦酰基苄基，其易于与许多芳炔捕获反应物反应形成各种 2,3-双官能化芳基膦酸酯产物。DFT 计算研究揭示了重要的机械细节，并揭示了 3-膦酰基苄是高度可极化的。具体而言，每个 Csp 原子内键角的畸变受膦酸酯基团的电负性以及计算溶剂化模型的介电性的强烈影响。这些效应在实验中得到证实，因为苄基叠氮化物捕获的区域选择性随着
• Fluorination of trimethylsilyl phosphites and their structural analogues by sulphuryl chloride fluoride. A facile preparation of phosphorofluoridates and related compounds
  作者：W. Dabkowski、J. Michalski

  DOI：10.1039/c39870000755

  日期：——

  Trimethylsilyl esters of general formula RR′POSiMe3 react in a quantitative and fully chemoselective way with sulphuryl chloride fluoride to give phosphorofluoridates RR′P(O)F of high purity under extremely mild conditions.

  通式RR'POSiMe 3的三甲基甲硅烷基酯与硫酰氯氟化物以定量和完全化学选择性的方式反应，从而在极其温和的条件下产生高纯度的磷氟化物RR'P（O）F。
• A novel approach to the synthesis of deoxynucleoside phosphorofluoridates-II
  作者：Wojciech Dabkowski、Friedrich Cramer、Jan Michalski

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85146-3

  日期：1988.1

  Trimethylsilyl esters of general formula RR'POSiMe3 derived from nucleosides react in quantitative and fully chemoselective way with sulphuryl chloride fluoride to give nucleoside fluorophosphates of high purity under extremely mild conditions.

  衍生自核苷的通式RR'POSiMe 3的三甲基甲硅烷基酯在极温和的条件下与硫酰氯氟化物发生定量和完全化学选择性的反应，从而得到高纯度的核苷氟磷酸盐。
• A new strategy for dinucleotide synthesis via phosphite route involving phosphorochloridates as intermediates
  作者：Wojciech Dabkowski、Friedrich Cramer、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95534-5

  日期：1987.1

  Readily available nucleoside trimethylsilyl phosphites and analoguous compounds are transformed in high yield into the corresponding phosphorochloridates by reaction with sulfuryl chloride. These compounds are employed as efficient reagents for internucleotide linkage formation.

  通过与硫酰氯的反应，容易获得的核苷亚磷酸三甲基甲硅烷基亚磷酸酯和类似化合物被高产率地转化为相应的磷酰氯。这些化合物用作核苷酸间键形成的有效试剂。
• DABKOWSKI W.; MICHALSKI J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 10, 755-756
  作者：DABKOWSKI W.、 MICHALSKI J.

  DOI：——

  日期：——