2-氨基-6-苯乙基-3H-嘧啶-4-酮 | 6951-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-6-苯乙基-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-amino-6-phenethylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-(2-phenylethyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-6-phenethyl-3H-pyrimidin-4-one；2-amino-6-(2-phenylethyl)-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 6951-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: CNBSPUGFNQVSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-苯乙基-3H-嘧啶-4-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-amino-5-bromo-6-phenethylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代-2-氨基-5-溴-4(3H)-嘧啶酮的区域选择性合成及其抗病毒活性评价

  摘要：

  使用高度区域选择性的锂化-取代方案合成了一系列在 C-6 位置带有不同取代基的 2-amino-5-bromo-4(3 H )-嘧啶酮衍生物，以及 C-6 结构变化的影响评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性的位置。尽管发现一些衍生物对各种病毒株具有活性，但它们仅在接近其毒性阈值时才有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.036
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氨基-6-苯乙基-3H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  6-取代-2-氨基-5-溴-4(3H)-嘧啶酮的区域选择性合成及其抗病毒活性评价

  摘要：

  使用高度区域选择性的锂化-取代方案合成了一系列在 C-6 位置带有不同取代基的 2-amino-5-bromo-4(3 H )-嘧啶酮衍生物，以及 C-6 结构变化的影响评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性的位置。尽管发现一些衍生物对各种病毒株具有活性，但它们仅在接近其毒性阈值时才有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.036

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010120854A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention is directed to to substituted indazole derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1 - R6 and X are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PDK1 and can be useful in the treatment of disorders characterized by constitutively activated ACG kinases such as cancer and more specifically leukemia and cancers of the breast, colon, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PDK1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R1-R6和X在此定义。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗由组成性激活的ACG激酶（如癌症，特别是白血病、乳腺癌、结肠癌和肺癌）引起的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗相关疾病的方法。
• Substituted Amino-Compounds and Uses Thereof
  申请人：Albert Jeffrey Scott

  公开号：US20090221579A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention relates to novel compounds having the structural formula Ia or formula Ib: Ia Ib and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of Aβ related pathologies such as cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及具有结构式Ia或式Ib的新化合物：Ia Ib及其药学上可接受的盐、互变异构体或体内水解前体，以及其使用的组合物和方法。这些新化合物提供了治疗或预防与Aβ相关的病理学，如认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性和痴呆症的方法。
• Substituted Amino-Pyrimidones and Uses Thereof
  申请人：Albert Jeffrey Scott

  公开号：US20090062282A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  This invention relates to novel compounds having the structural formula Ia or formula Ib below: (Ia, Ib), and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of Aβ related pathologies such as cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及具有下列结构式Ia或结构式Ib的新化合物：（Ia，Ib），以及它们的药学上可接受的盐，互变异构体或体内水解前体，以及它们的组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防与Aβ相关的病理学，如认知障碍，阿尔茨海默病，神经退行性和痴呆症。
• Application of Fragment-Based Lead Generation to the Discovery of Novel, Cyclic Amidine β-Secretase Inhibitors with Nanomolar Potency, Cellular Activity, and High Ligand Efficiency
  作者：Philip D. Edwards、Jeffrey S. Albert、Mark Sylvester、David Aharony、Donald Andisik、Owen Callaghan、James B. Campbell、Robin A. Carr、Gianni Chessari、Miles Congreve、Martyn Frederickson、Rutger H. A. Folmer、Stefan Geschwindner、Gerard Koether、Karin Kolmodin、Jennifer Krumrine、Russell C. Mauger、Christopher W. Murray、Lise-Lotte Olsson、Sahil Patel、Nate Spear、Gaochao Tian

  DOI：10.1021/jm070829p

  日期：2007.11.1

  Fragment-based lead generation has led to the discovery of a novel series of cyclic amidine-based inhibitors of beta-secretase (BACE-1). Initial fragment hits with an isocytosine core having millimolar potency were identified via NMR affinity screening. Structure-guided evolution of these fragments using X-ray crystallography together with potency determination using surface plasmon resonance and functional enzyme inhibition assays afforded micromolar inhibitors. Similarity searching around the isocytosine core led to the identification of a related series of inhibitors, the dihydroisocytosines. By leveraging the knowledge of the ligand-BACE-1 recognition features generated from the isocytosines, the dihydroisocytosines were efficiently optimized to submicromolar potency. Compound 29, with an IC50 of 80 nM, a ligand efficiency of 0.37, and cellular activity of 470 nM, emerged as the lead structure for future optimization.
• WO2007/58580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——