4-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonylaminocarbonyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 512818-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonylaminocarbonyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylcarbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 512818-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₂F₆N₂O₅S
• 分子量: 504.45
• InChiKey: ZNKWCSOZOMTXLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonylaminocarbonyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(piperidine-4-carbonyl)-3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/97292

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 propylphosphonic anhydride 、 乙酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonylaminocarbonyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl arylsulfonamides as novel, reversible inhibitors of human steroid sulfatase

  摘要：

  Steroid sulfatase (STS) is an attractive target for a range of oestrogen- and androgen-dependent diseases. In search of novel chemotypes of STS inhibitors, we had previously identified nortropinyl-arylsulfonylureas 1; however, while these compounds were good inhibitors of purified STS (lowest K-i = 76 nM), they showed only weak inhibition of STS activity in cells (lowest IC50 around 2 muM). Extended structure-activity relationship studies involving modification of the phenylacetyl side chain and replacement of the nortropine element by simpler scaffolds led to the discovery of N-acyl arylsulfonamides, more specifically N-(Boc-piperidine-4-carbonyl)-benzenesulfonamides, as STS inhibitors, some of which exhibit improved cellular potency (best IC50 = 270 nM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.069

文献信息

• ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：Meingassner Josef Gottfried

  公开号：US20090227620A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The use of a steroid sulfatase inhibitor in the preparation of a medicament for the treatment of inflammatory diseases.

  使用类固醇硫酸酯酶抑制剂制备治疗炎症性疾病的药物。
• Combination of a Steroid Sulfatase Inhibitor and an Ascomycin
  申请人：Meingassner Josef Gottfried

  公开号：US20080293758A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A combination of a steroid sulfatase inhibitor and an ascomycin, which combination is useful as a pharmaceutical.

  一种类固醇硫酸酯酶抑制剂和曲霉素的组合物，该组合物可用作药物。
• Acylsulfonamides as inhibitors of steroid sulfatase
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2228364A1

  公开（公告）日：2010-09-15

  A compound of formula wherein the substituents are as defined in the specification and their use as pharmaceutical, particularly for treatment of disorders mediated by the action of steroid sulfatase.

  式中的化合物 其中的取代基如说明书中所定义，可用作药物，特别是用于治疗由类固醇硫酸酯酶作用介导的疾病。
• WO2006/97293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACYLSULFONAMIDES AS INHIBITORS OF STEROID SULFATASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1436253A1

  公开（公告）日：2004-07-14