5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 299465-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 299465-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: PJUVFRYKAJKJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-{[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-thiazdiazol-2-yl]thio}ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型1-（2,3,4-三甲氧基苯基）-2-{[5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫基}乙酮肟的合成及生物活性酯衍生物

  摘要：

  为了寻找具有改善的生物学特性和不同生物活性谱的新型杀菌剂和抗癌剂，我们从没食子酸开始设计并合成了一系列新型的含1,3,4-噻二唑基的肟酯。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析鉴定标题化合物。生物测定测试表明，通过MTT方法，这些标题化合物在体外显示出弱至中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430409
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)hydrazidecarbdithioate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel disulfides incorporating 1,3,4-thiadiazole scaffold as promising antitumor agents
  作者：Sha Li、Hai-Xin Wang、Hai-Ying Liu、Fen Jing、Xiao-Yun Fu、Cai-Wen Li、Yan-Ping Shi、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-019-02389-3

  日期：2019.9

  and A549 lines. Bioassay indicated that some compounds showed stronger antitumor effects than reference drugs PX-12 and 5-fluorouracil. Among these screened compounds, compound 7h showed excellent biological activities in inhibiting SMMC-7721 cell proliferation with IC50 at 1.93 ± 0.08 μM. Compounds 7k and 7i manifested highly effective growth inhibitory activity versus MCF-7 cells, with IC50 at 3.04 ± 0

  在本研究中，制备了十四个含二硫基的2,5-二取代的1,3,4-噻二唑衍生物。通过IR，NMR，MS和元素分析鉴定了所得化合物7a – 7n。使用针对SMMC-7721，MCF-7和A549品系的标准CCK-8分析法研究了它们的体外抗增殖特性。生物测定表明，某些化合物显示出比参考药物PX-12和5-氟尿嘧啶更强的抗肿瘤作用。在这些筛选出的化合物中，化合物7h以1.93±0.08μM的IC 50抑制SMMC-7721细胞增殖具有优异的生物学活性。化合物7k和7i与MCF-7细胞相比，具有明显的高效生长抑制活性，IC 50分别为3.04±0.09和3.54±0.17μM。对于A549细胞，发现化合物7m具有最高的抗肿瘤效力，IC 50为3.67±0.13μM。
• Synthesis and Antifungal Activity of 5-Chloro-6-Phenylpyridazin-3(2H)-one Derivatives
  作者：Jian Wu、Baoan Song、Hongjun Chen、Pinaki Bhadury、Deyu Hu

  DOI：10.3390/molecules14093676

  日期：——

  An effective method has been developed for the preparation under mild conditions of novel pyridazine derivatives from the easily accessible starting materials mucochloric acid and benzene. All the synthesized compounds were fully characterized and some of them displayed good antifungal activities against G. zeae, F. oxysporum and C. mandshurica in preliminary antifungal activity tests.

  开发了一种在温和条件下以容易获得的起始原料粘氯酸和苯制备新型哒嗪衍生物的有效方法。所有合成的化合物都得到了充分的表征，并且在初步的抗真菌活性测试中，其中一些化合物对玉米、尖孢镰刀菌和曼果镰刀菌表现出良好的抗真菌活性。
• Synthesis and bioactivity of 4-alkyl(aryl)thioquinazoline derivatives
  作者：Song Yang、Zhi Li、Linhong Jin、Baoan Song、Gang Liu、Jiang Chen、Zhuo Chen、Deyu Hu、Wei Xue、Ruiqing Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.101

  日期：2007.4

  Some S'-substituted 4-alkyl(aryl)thioquinazoline derivatives were synthesized through thioetherification reaction of 4-chloroquinazolines 2 and thiol compounds 1 refluxed in acetone in the presence of K(2)CO(3). Their structures were verified by elemental analysis, IR, (1)H NMR, and (13)C NMR. The compounds were evaluated for their anti-proliferative activities against some cancer cells in vitro by

  通过4-氯喹唑啉2和在K（2）CO（3）存在下在丙酮中回流的硫醇化合物1的硫醚化反应，合成了一些S'-取代的4-烷基（芳基）硫代喹唑啉衍生物。通过元素分析，IR，（1）H NMR和（13）C NMR验证了它们的结构。通过MTT法评价了这些化合物在体外对某些癌细胞的抗增殖活性。其中，3c，3a，3d，3f和3l对PC3细胞非常有效，而3a-3m对Bcap37和BGC823细胞则显示弱活性。3c，3a，3d，3f和31l对PC3细胞的IC（50）值分别为1.8、5.6、8.1、8.7和8.9 microM。
• Synthesis of 4-Thioquinazoline Compounds in Aqueous Media Catalyzed by Indium
  作者：G. Liu、W.Q. Ma、H.G. Chen、C.P. Liu、S.G. Xu、X.G. Liu、C.N. Ji、X.Y. Liu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15685

  日期：——

  An efficient and facile reaction of 4-chloroquinazoline and thiols was achieved under indium mediation in water, providing a simple method for the synthesis of substituted 4-thioquinazoline compounds in good yield. The structures of the title compounds were characterized by elemental analyses as well as IR, 1H and 13C NMR spectroscopies. Preliminary biological tests showed that compound 3d exhibited good antifungal activity against Fusarium oxysporum with EC50 = 17.08 μg/mL.

  在铟的介导下，4-氯喹唑啉和硫醇在水中发生了高效而简便的反应，为合成取代的 4-硫代喹唑啉化合物提供了一种简单的方法，而且收率很高。通过元素分析以及红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱，对标题化合物的结构进行了表征。初步生物测试表明，化合物 3d 对恶孢镰刀菌具有良好的抗真菌活性，EC50 = 17.08 μg/mL。
• Synthesis and antifungal activities of 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-sulfonyl-1,3,4-thiadiazole and 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-sulfonyl-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Cai-Jun Chen、Bao-An Song、Song Yang、Guang-Fang Xu、Pinaki S. Bhadury、Lin-Hong Jin、De-Yu Hu、Qian-Zhu Li、Fang Liu、Wei Xue、Ping Lu、Zhuo Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.014

  日期：2007.6

  Starting from the key intermediate 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol (4) or the oxadiazole analogue (5), the title compounds 9 and 10 are synthesized by a two-step process. Thioetherification reaction of 4 or 5 with an organic halide catalyzed by indium or indium tribromide first affords appropriate sulfide 7 or 8, which is then converted into title compounds 9 or 10 by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by ammonium molybdate in ionic liquid [bmim]PF6. The structures are unequivocally confirmed by spectroscopic (IR, H-1 and C-13 NMR) data and elemental analyses. The structures of 8d and 10q are further established by X-ray crystallographic diffraction analysis. The compounds have been shown to be fungicidally active. Title compounds 10i and 10j can inhibit mycelia growth by approximately 50% (EC50) at 2.9-93.3 mu g/mL in vitro against 10 kinds of fungi. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.