2-氨基-7-(苯并[pqr]四苯-6-基)-3,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮 | 114378-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-氨基-7-(苯并[pqr]四苯-6-基)-3,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 7-(benzo[a]pyren-6-yl)guanine
• 英文别名: 2-Amino-7-benzo(a)pyren-6-yl-3H-purin-6-one；2-amino-7-benzo[b]pyren-6-yl-1H-purin-6-one
• CAS: 114378-32-4
• 化学式: C₂₅H₁₅N₅O
• 分子量: 401.427
• InChiKey: VDYQBPUYFKNVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 、 2'-脱氧鸟苷 生成 2-氨基-7-(苯并[pqr]四苯-6-基)-3,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  ROGAN, E. G.;CAVALIERI, E. L.;TIBBELS, S. R.;CREMONESI, P.;WARNER, C. D.;+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 4023-4029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Adducts Formed by Iodine Oxidation of Aromatic Hydrocarbons in the Presence of Deoxyribonucleosides and Nucleobases
  作者：Aaron A. Hanson、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx980127q

  日期：1998.10.1

  hydrocarbons (PAH) undergo two main pathways of metabolic activation related to the initiation of tumors: one-electron oxidation to give radical cations and monooxygenation to yield bay-region diol epoxides. Synthesis of standard adducts is essential for identifying biologically formed adducts. Until recently, radical cation adducts were synthesized by oxidation of the PAH in an electrochemical apparatus

  多环芳烃（PAH）经历了与肿瘤发生有关的两种主要的代谢活化途径：单电子氧化产生自由基阳离子，单氧化产生海湾区域的二醇环氧化物。标准加合物的合成对于鉴定生物形成的加合物至关重要。直到最近，自由基阳离子加合物是在电化学装置中通过PAH的氧化来合成的，在许多有机化学实验室中尚不容易获得。我们已经开发了一种方便有效的方法，可以使用I2作为氧化剂来合成PAH-核苷加合物。苯并[a] py（BP），二苯并[a]，1]（DB [a，l] P）和7,12-二甲基苯并[a]蒽的加合物与脱氧鸟苷（dG），脱氧腺苷，鸟嘌呤（瓜）含或不含AgClO4的Me2SO或二甲基甲酰胺（DMF）中的腺嘌呤或腺嘌呤。例如，当在3当量的I2、5当量的dG和1当量的AgClO4存在下，将有效的致癌物BP溶解在DMF中时，45％的BP转化为BP-6-N7Gua。当在没有AgClO4的情况下将BP置于相同的反应条件下时，BP-6-N
• Expanded Analysis of Benzo[<i>a</i>]pyrene−DNA Adducts Formed in Vitro and in Mouse Skin:  Their Significance in Tumor Initiation
  作者：Liang Chen、Prabu D. Devanesan、Sheila Higginbotham、Freek Ariese、Ryszard Jankowiak、Gerry J. Small、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx960004a

  日期：1996.1.1

  expanded analyses of benzo[a]pyrene (BP)-DNA adducts formed in vitro by activation with horseradish peroxidase (HRP) or 3-methylcholanthrene-induced rat liver microsomes and in vivo in mouse skin. The adducts formed by BP are compared to those formed by BP-7,8-dihydrodiol and anti-BP diol epoxide (BPDE). First, activation of BP by HRP produced 61% depurinating adducts: 7-(benzo[a]pyrene-6-yl)guanine

  本文报道了通过辣根过氧化物酶（HRP）或3-甲基胆固醇诱导的大鼠肝微粒体激活而在体外形成的苯并[a] py（BP）-DNA加合物的扩展分析，以及在小鼠皮肤中的体内分析。将由BP形成的加合物与由BP-7,8-二氢二醇和抗BP二醇环氧化合物（BPDE）形成的加合物进行比较。首先，HRP激活BP产生了61％的脱嘌呤加合物：7-（苯并[a] py-6-基）鸟嘌呤（BP-6-N7Gua），BP-6-C8Gua，BP-6-N7Ade和新经鉴定为BP-6-N3Ade。作为标准，最后的加合物与BP-6-N1Ade一起在腺嘌呤存在下通过BP的电化学氧化合成。其次，通过微粒体激活BP形成的BP-DNA加合物的鉴定和定量显示了68％的脱嘌呤加合物：BP-6-N7Ade，BP-6-N7Gua，BP-6-C8Gua，BPDE-10-N7Ade和新检测到的BPDE-10-N7Gua。稳定的加合物主要是BPDE-10-
• Antigenic conjugates of polycyclic aromatic hydrocarbons to nucleosides
  申请人：——

  公开号：US05849906A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  The present invention relates to novel immunologic reagents and their use in assays for the detection of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH)-DNA or heteropolycyclic aromatic hydrocarbon (HAH)-DNA adducts. These adducts are uniquely important biomarkers for cancer risk due to exposure to environmental PAH and HAH pollutants. More particularly, this invention relates to new hapten-protein conjugates and their use as antigens in the production of antibodies for use in immunological assays for PAH and HAH biomarkers. The invention also relates to novel, chemically-pure DNA adducts of PAH or HAH which form the haptenic moieties of the conjugates of this invention, and to improved methods for their synthesis and isolation.

  本发明涉及新型免疫学试剂及其在检测多环芳烃（PAH）-DNA或异多环芳烃（HAH）-DNA加合物的检测中的应用。这些加合物是由环境PAH和HAH污染物暴露引起的癌症风险的重要生物标志物。更具体地，本发明涉及新型半抗原-蛋白质共轭物及其在生产用于PAH和HAH生物标志物的抗体的抗原中的应用。本发明还涉及PAH或HAH的新型化学纯DNA加合物，它们形成了本发明中共轭物的半抗原部分，以及改进的合成和分离方法。
• Synthesis and identification of benzo[a]pyrene-guanine nucleoside adducts formed by electrochemical oxidation and by horseradish peroxidase catalyzed reaction of benzo[a]pyrene with DNA
  作者：E. G. Rogan、E. L. Cavalieri、S. R. Tibbels、P. Cremonesi、C. D. Warner、D. L. Nagel、K. B. Tomer、R. L. Cerny、M. L. Gross

  DOI：10.1021/ja00220a049

  日期：1988.6
• ROGAN, E. G.;CAVALIERI, E. L.;TIBBELS, S. R.;CREMONESI, P.;WARNER, C. D.;+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 4023-4029
  作者：ROGAN, E. G.、CAVALIERI, E. L.、TIBBELS, S. R.、CREMONESI, P.、WARNER, C. D.、+

  DOI：——

  日期：——