2-氨基-7-甲基-1,8-萘啶 | 1568-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-7-甲基-1,8-萘啶
• 中文别名: 1,8-二氮杂萘-2-胺,7-甲基-
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-amino-7-methylnaphthyridine；7-amino-2-methyl-1,8-naphthyridine；2-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine；7-Methyl-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 1568-93-0
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD06408360
• 分子量: 159.191
• InChiKey: ZIFGWWCUONMOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238℃ (Decomposition)
• 沸点：
  321.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度：2-8°C，避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-7-甲基-1,8-萘啶 在 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-7-((2-methyl-1,8-naphthyridin-7(1H)-ylidene)(2-methyl-1,8-naphthyridin-7-yl))methyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  含有新的三（7-萘基）甲烷衍生物的 Cu（i）和Pb（ii）配合物：合成，结构，光谱和几何转化†

  摘要：

  两种新颖的具有面部封端的三萘啶化合物2-氯-5-甲基-7-（（（2,4-二甲基-1,8-萘啶-7（1 H）-亚烷基）（2,4-二甲基-1） ，8-萘啶-7-基））甲基-1,8-萘啶（L 1）和2-氯-7-（（2-甲基-1,8-萘啶-7（1 H）-亚烷基）（2 -甲基-1,8-萘啶-7-基））甲基-1,8-萘啶（L 2）以及它们的Cu（I）和Pb（II）配合物[Cu L a（PPh 3）] BF 4（1）（PPh 3 =三苯膦，L a =双（2,4-二甲基-1,8-萘啶-7-基）（2-氯-5-甲基-1,8-萘啶-7-基）甲烷），[Cu L b（PPh 3）] BF 4（2）（L b =双（2-甲基-1,8-萘啶-7-基）（2-氯-1,8-萘啶-7-基）甲烷），[Pb（OL a）（NO 3）2 ]（3）（OL a =双（2,4-二甲基-1,8-萘啶-7-基）（2-氯-5-甲基-1,8-萘啶-7-基）甲醇）和[Pb（L

  DOI：

  10.1039/c0dt01747g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,8-萘啶 在 氨 、 铜 作用下， 以55 %的产率得到2-氨基-7-甲基-1,8-萘啶
  参考文献：
  名称：

  NMR analysis of ¹⁵N-labeled naphthyridine carbamate dimer (NCD) to contiguous CGG/CGG units in DNA

  摘要：

  The structure of the complex formed by naphthyridine carbamate dimer (NCD) binding to CGG repeat sequences in DNA, associated with fragile X syndrome, has been elucidated using ¹⁵N-labeled NCD and ¹H–¹⁵N HSQC.

  DOI：

  10.1039/d4cc00544a

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of 2,7-Difunctionalized-1,8-Naphthyridines
  作者：S. Goswami、R. Mukherjee、R. Mukherjee、S. Jana、A. Maity、A. Adak

  DOI：10.3390/10080929

  日期：——

  The syntheses in good yields of some new difunctionalized 1,8-naphthyridines 4, 6, 8 and 9 and a novel triethylene glycol ether-linked dinaphthyridine, 10a, along with the mononaphthyridine-linked ether alcohol 10b are described. An improved and milder method for the synthesis of 2,7-diamino-1,8-naphthyridine (14) is also reported.

  描述了一些新的双官能化 1,8-萘啶 4、6、8 和 9 和新型三甘醇醚连接的二萘啶 10a 以及单萘啶连接的醚醇 10b 的高产率合成。还报道了一种用于合成 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (14) 的改进和更温和的方法。
• N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04642308A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The invention provides novel substituted amides of formula: R--CONH--Het in which R is cycloalkyl, cyclohexadienyl, phenyl optionally substituted with one or 2 fluorine atoms or with a hydroxy radical, or substituted at position 3- or 4- with an alkyl or alkyloxy radical, or with a methylenedioxy radical at positions 3- and 4-, or at position 2- or 3- with a dialkylamino radical, or is 3-pyridyl, alkyloxy-3-pyridyl, thienyl, alkylthienyl, furyl, tetrahydropyridyl, pyridazinyl and alkylpyridazinyl, and Het is 2-quinolyl or 1,8-naphthyridin-2-yl, both optionally substituted at position 7- with a halogen atom or a hydroxymethyl, alkyl, alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkenyloxy or alkynyloxy radical (of 3 or 4 carbon atoms), an alkylthio or benzylthio radical, a phenoxy radical which is optionally substituted (with fluorine, with chlorine or bromine at position 2-, or with an alkyloxy radical or 1 or 2 alkyl radicals) or with pyridyloxy or alkylpiperidyloxy, provided that, when Het is 2-quinolyl, R is other than phenyl, and that the radicals and alkyl portions contain 1 to 4 carbon atoms each in a linear or branched chain. The new products are useful as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants, antiepileptics and muscle relaxants. The invention also provides a process for the preparation of, and pharmaceutical compositions containing, the new compounds.

  该发明提供了一种新型的取代酰胺，化学式为：R--CONH--Het，其中R是环烷基、环己二烯基、苯基（可选择性地取代有一个或两个氟原子或一个羟基基团），或在3-或4-位置取代有烷基或烷氧基基团，或在3-和4-位置取代有亚甲二氧基基团，或在2-或3-位置取代有二烷基氨基基团，或是3-吡啶基、烷氧基-3-吡啶基、噻吩基、烷基噻吩基、呋喃基、四氢吡啶基、吡啶嗪基和烷基吡啶嗪基，Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者可选择性地在7-位置取代有卤原子或羟甲基、烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烯基氧基或炔基氧基基团（含有3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基基团，苯氧基基团可选择性地取代（取代有氟、氯或溴在2-位置，或取代有烷氧基或1或2个烷基基团）或取代有吡啶氧基或烷基哌啶氧基，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，且基团和烷基部分每个都含有1到4个碳原子，可以是线性或支链。这些新产品可用作抗焦虑药、催眠药、抗抽搐药、抗癫痫药和肌肉松弛剂。该发明还提供了一种制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。
• Facile Synthesis of 6-Trichloromethylpterin and 2-Chloro-3-trichloromethylquinoxaline along with a Library of Trichloromethyl Heterocycles Using<i>N</i>-Chlorosuccinimide and Triphenyl Phosphine
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1246/cl.2007.552

  日期：2007.4.5

  A general synthesis of 6-trichloromethylpterin, 2-chloro-3-trichloromethylquinoxaline and 2-amino-7-trichloromethyl-1,8-naphthyridine along with a series of trichloromethyl heterocycles (1–11) has been reported in one-pot mild neutral condition in good yield. This method is compared with the usual method using phosphorus pentachloride in phosphorus oxychloride.

  在一锅中温和中性条件下，以良好的产率合成了6-三氯甲基蝶啶、2-氯-3-三氯甲基喹喉和2-氨基-7-三氯甲基-1,8-萘啶等一系列三氯甲基杂环化合物（1-11）。该方法与通常使用五氯化磷的磷酰氯方法进行了比较。
• Pyridine and related aza heterocycle derivatives as cardiovascular agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0446604A3

  公开（公告）日：1992-02-19

  Novel pharmaceutical compounds and compositions having nitrogen containing ring systems which may be represented by the following structural formula: wherein R₁ or R₃ is a moiety of the formula: wherein R₆ is selected from either hydrogen or acetyl; R₇ is selected from 2, 3 or 4-pyridyl or 1-imidazolyl and Q is -(CH₂)n, where n is an integer from 1 to 5 and R₁ and R₂, R₂ and R₃, R₃ and R₄ or R₄ and R₅ taken together may be -CH=CH-CH=CH-. The compounds and compositions are useful as inhibitors of thromboxane synthetase and in the treatment of hypertension and arrythmia in mammals.

  具有含氮环系统的新型药物化合物和组合物，可以用以下结构式表示： 其中R₁或R₃是以下式的基团： 其中R₆从氢或乙酰中选择；R₇从2、3或4-吡啶基或1-咪唑基中选择，Q为-(CH₂)n，其中n是从1到5的整数，且R₁和R₂、R₂和R₃、R₃和R₄或R₄和R₅一起可能是-CH=CH-CH=CH-。这些化合物和组合物可用作血栓素合酶的抑制剂，并用于治疗哺乳动物的高血压和心律失常。
• Assessment of the sequence dependency for the binding of 2-aminonaphthyridine to the guanine bulge
  作者：Kazuhiko Nakatani、Souta Horie、Takashi Murase、Shinya Hagihara、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00026-9

  日期：2003.5

  have studied the sequence dependent binding of 2-amino-1,8-naphthyridine derivative 1 to a single guanine bulge. The free energy changes for the binding to a guanine bulge with different sequence contexts (5'X_Y3'/3'X'GY'5') were determined by a curve fitting of the thermal denaturation profile of DNA in the presence and absence of 1. The data showed that (i) the binding of 1 to a guanine bulge is stronger

  我们已经研究了2-氨基-1,8-萘啶衍生物1对单个鸟嘌呤凸起的序列依赖性结合。在存在和不存在1的情况下，通过DNA的热变性图的曲线拟合确定与不同序列背景（5'X_Y3'/ 3'X'GY'5'）结合鸟嘌呤凸起的自由能变化。数据显示：（i）侧翼为GC碱基对的鸟嘌呤凸起与AT碱基对的结合力比AT碱基对强；（ii）鸟嘌呤3'端在复合物中的1'对复合物的稳定作用特别有效。 （iii）在1的存在下T（m）的增加并不是对序列依赖性结合的好估计。对于G_G / CGC的序列，观察到最有效的1-结合。