N,N'-bis(7-methyl[1,8]naphthyridin-2-yl)isophthalamide | 188916-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N'-bis(7-methyl[1,8]naphthyridin-2-yl)isophthalamide
• 英文别名: N,N''-Bis(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)benzene-1,3-dicarbonamide；N,N'-bis(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)-1,3-benzenedicarboxamide；N~1~,N~3~-Bis(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)benzene-1,3-dicarboxamide；1-N,3-N-bis(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 188916-84-9
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆O₂
• 分子量: 448.484
• InChiKey: ZRLNDDIFRFMQCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(7-methyl[1,8]naphthyridin-2-yl)isophthalamide 、 D-生物素甲酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 methyl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate compound with N1,N3-bis(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)isophthalamide (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition Studies on Naphthyridine Derivatives

  摘要：

  报告了设计用于增强氢键供体强度和构象预组织的生物素类似物 1-5 的三种宿主 I-III 的关联常数 Kb。采用两种不同浓度条件下的 1H-NMR 滴定法来确定关联常数 Kb。使用存在缺失矩阵进行统计分析，计算出不同的贡献。氢键相互作用使萘啶衍生物 II 和 III 成为(+)-生物素甲酯 (1) 的强效结合剂和有效受体，这是因为额外的氢键使复合物稳定。

  DOI：

  10.3390/molecules15031213
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 磷酸 作用下， 生成 N,N'-bis(7-methyl[1,8]naphthyridin-2-yl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  分子识别：尿素的简单二萘啶受体

  摘要：

  设计了一种新的二萘啶受体1，它可能通过六个氢键与尿素有效结合，形成了可溶于氯仿的1：1络合物，并从尿素与硫脲的混合物中选择性地将尿素提取成氯仿。受体1对尿素的结合常数比截短的受体2高15倍，这可能是由于在络合过程中形成了更多数量的氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00103-2

文献信息

• Molecular Recognition of Carbohydrates by Artificial Receptors: Systematic Studies towards Recognition Motifs for Carbohydrates
  作者：Monika Mazik、Willi Sicking

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<664::aid-chem664>3.0.co;2-e

  日期：2001.2.2

  properties for carbohydrates of several artificial, acyclic receptors containing two or three heterocyclic recognition units covalently attached to a phenyl spacer is described. These host molecules having uncharged hydrogen-bonding sites were used in a systematic study towards the evaluation of recognition motifs for carbohydrates. A novel effective, acyclic hydrogen-bonding receptor possessing naphthyridine-amide

  描述了几种人工无环受体的碳水化合物的合成和结合特性，这些受体含有两个或三个与苯基间隔基共价连接的杂环识别单元。这些具有不带氢键结合位点的宿主分子被用于系统研究中，以评估碳水化合物的识别基序。已经开发了一种新颖有效的，具有萘啶-酰胺部分作为杂环识别单元的无环氢键受体。
• Recognition of insoluble tartaric acid in chloroform
  作者：Shyamaprosad Goswami、Kumaresh Ghosh、Reshmi Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00428-8

  日期：2001.6

  Simple receptors for the recognition and solubilisation of insoluble tartaric acid in chloroform were designed and synthesised for the first time. Receptors 2 and 3 were successful in solubilising tartaric acid into chloroform forming a 1:1 complex, and were also found to be useful as fluorescent probes for the detection of this substrate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Molecular Recognition Studies on Naphthyridine Derivatives
  作者：José Carlos Iglesias-Sánchez、Dolores Santa María、Rosa M. Claramunt、José Elguero

  DOI：10.3390/molecules15031213

  日期：——

  The association constants Kb of three hosts I–III designed to have both enhanced hydrogen bonding donor strength and conformational preorganization with biotin analogues 1–5 are reported. 1H-NMR titrations under two different concentration conditions have been employed to determine the association constants Kb. A statistical analysis using a presence absence matrix has been applied to calculate the different contributions. Hydrogen bond interactions make naphthyridine derivatives II and III potent binders and effective receptors for (+)-biotin methyl ester (1), due to the complex stabilization by additional hydrogen bonds.

  报告了设计用于增强氢键供体强度和构象预组织的生物素类似物 1-5 的三种宿主 I-III 的关联常数 Kb。采用两种不同浓度条件下的 1H-NMR 滴定法来确定关联常数 Kb。使用存在缺失矩阵进行统计分析，计算出不同的贡献。氢键相互作用使萘啶衍生物 II 和 III 成为(+)-生物素甲酯 (1) 的强效结合剂和有效受体，这是因为额外的氢键使复合物稳定。
• Molecular recognition: A simple dinaphthyridine receptor for urea
  作者：Shyamaprosad Goswami、Rakhi Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00103-2

  日期：1997.3

  A new dinaphthyridine receptor 1 is designed that efficiently binds to urea probably by six hydrogen bonds forming a chloroform soluble 1:1 complex and selectively extracts urea into chloroform from its mixture with thiourea. The receptor 1 has fifteen fold higher binding constant for urea than the truncated receptor 2 possibly due to formation of greater number of hydrogen bonds in complexation.

  设计了一种新的二萘啶受体1，它可能通过六个氢键与尿素有效结合，形成了可溶于氯仿的1：1络合物，并从尿素与硫脲的混合物中选择性地将尿素提取成氯仿。受体1对尿素的结合常数比截短的受体2高15倍，这可能是由于在络合过程中形成了更多数量的氢键。