3-benzyl-4-nitrofuroxan | 1565870-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-benzyl-4-nitrofuroxan
• 英文别名: 3-Benzyl-4-nitrofuroxan；3-benzyl-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1565870-36-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: GKNUSVZBKGZTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-nitrofuroxan 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到4,6-dimethyl-2-[(4-benzyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)sulfanyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  亲核取代硝基呋喃烷中的硝基被杂环硫醇和羟基衍生物合成，从而合成杂芳基硫烷基和杂芳氧基呋喃*

  摘要：

  我们报告了一种合成方法，该方法基于4-呋喃呋喃中的硝基被HetS和HetO基团通过与杂芳硫醇和羟基的反应引入的亲核取代，合成了包含呋喃和S-和О-桥连接的杂环片段的未知未知杂环系统1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene /МеCN系统中的室温杂环。我们表明，杂芳硫醇与在环С-3原子上包含脂肪族，苄基和芳族取代基的4-硝基呋喃喃反应，从而获得了以前未知的杂芳基硫烷基呋喃烷的文库，而仅在4-情况下与羟基杂环的反应才成功硝基-3-苯基呋喃喃，其余的硝基呋喃烷显示低的反应性，并且仅在某些情况下可以获得取代产物。2，CONH 2）起氧化剂作用，形成1,2-二（杂芳基）二硫化物。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1678-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-苯基-2-丁烯酸 在 sodium nitrite 作用下， 生成 3-benzyl-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  通过C C键形成反应从4-硝基呋喃酮中合成氰呋喃

  摘要：

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.015

文献信息

• Dinitrogen Trioxide-Mediated Domino Process for the Regioselective Construction of 4-Nitrofuroxans from Acrylic Acids
  作者：Leonid L. Fershtat、Marina I. Struchkova、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/hc.21166

  日期：2014.7

  4-Nitrofuroxans (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) were prepared by a dinitrogen trioxide–mediated domino reaction of acrylic acids under the action of NaNO2 excess in AcOH at room temperature. The reaction proceeds completely regioselectively and presents a new, simple, general, and safe method for the preparation of both 3-aryl- and 3-alkyl-4-nitrofuroxans available with difficulty before. A mechanism

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。
• Design of hetarylthiofuroxans by nucleophilic substitution of NO2 group in nitrofuroxans
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.01.013

  日期：2015.1

  Hetarylthiofuroxans were synthesized by nucleophilic substitution of the nitro group in 4-nitrofuroxans under the action of hetarylthiols in the DBU-MeCN system at room temperature, reactivity of 4-nitrofuroxans being dependent on the C(3)-substituent.
• Synthesis of cyanofuroxans from 4-nitrofuroxans via C C bond forming reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.015

  日期：2017.8

  direct synthesis process. The optimized reaction conditions showed an excellent applicability for the synthesis of a range of 4-cyanofuroxans. 3-Cyanofuroxans, known to be thiol-mediated nitric oxide donors, could also be obtained by the thermal or photochemical isomerization of 4-cyanofuroxans. The developed cyanation of furoxans is a rare example of CC bond-forming reaction on a furoxan ring.

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。
• Synthesis of hetarylsulfanyl- and hetaryloxyfuroxans by nucleophilic substitution of nitro group in nitrofuroxans with heterocyclic thiol and hydroxy derivatives*
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Marina I. Struchkova、Nina N. Makhova

  DOI：10.1007/s10593-015-1678-5

  日期：2015.2

  aromatic substituents at the ring С-3 atom, allowing to obtain a library of previously unknown hetarylsulfanylfuroxans, while the reaction with hydroxy heterocycles was successful only in the case of 4-nitro-3-phenylfuroxan, the rest of the nitrofuroxans showing low reactivity, and substitution products could be obtained only in certain cases. 4-Nitrofuroxans with electron-withdrawing substituents (NO2

  我们报告了一种合成方法，该方法基于4-呋喃呋喃中的硝基被HetS和HetO基团通过与杂芳硫醇和羟基的反应引入的亲核取代，合成了包含呋喃和S-和О-桥连接的杂环片段的未知未知杂环系统1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene /МеCN系统中的室温杂环。我们表明，杂芳硫醇与在环С-3原子上包含脂肪族，苄基和芳族取代基的4-硝基呋喃喃反应，从而获得了以前未知的杂芳基硫烷基呋喃烷的文库，而仅在4-情况下与羟基杂环的反应才成功硝基-3-苯基呋喃喃，其余的硝基呋喃烷显示低的反应性，并且仅在某些情况下可以获得取代产物。2，CONH 2）起氧化剂作用，形成1,2-二（杂芳基）二硫化物。