5-(benzenesulfonyloxy)-2-methylpyridine | 173913-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzenesulfonyloxy)-2-methylpyridine
• 英文别名: 5-Benzenesulfonyloxy-2-methylpyridine；(6-methylpyridin-3-yl) benzenesulfonate
• CAS: 173913-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: MBBOKDVSUQIHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzenesulfonyloxy)-2-methylpyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(苯磺酰氧基)-2-(碘甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  L-氮杂酪氨酸的实用合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9515079
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到5-(benzenesulfonyloxy)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  减少组胺H3受体拮抗剂的4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]系列中CYP450的抑制作用。

  摘要：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.087

文献信息

• Synthesis of l-azatyrosine using pseudoephedrine as a chiral auxiliary
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05760237A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  A practical synthesis of the potential chemotherapeutic agent L-azatyrosine is described. The key step involved the alkylation of (R,R)-(-)-pseudoephedrine glycinamide with 5-benzenesulfonyloxy-2-iodomethylpyridine and proceeded in 70-95% yield and 89-95% de. Simultaneous hydrolysis of the auxiliary and the benzenesulfonate protecting group afforded L-azatyrosine of .gtoreq.99% ee in 73% yield on multigram scale (recovery yield of (R,R)-(-)-pseudoephedrine: 90%).

  本文描述了一种潜在的化疗药物L-azatyrosine的实用合成方法。关键步骤涉及使用5-苯磺氧基-2-碘甲基吡啶与(R,R)-(-)-假麻黄碱甘氨酸进行烷基化反应，反应产率为70-95%，对映选择性为89-95%。辅助基和苯磺酸保护基的同时水解在多克级别上得到了.gtoreq.99% ee的L-azatyrosine，收率为73%（(R,R)-(-)-假麻黄碱甘氨酸的回收率为90%）。
• A Stereocontrolled Synthesis of (R)- and (S)-Azatyrosines
  作者：Piero Dalla Croce、Giuseppe Cremonesi、Concetta La Rosa、Enrica Pizzatti

  DOI：10.3987/com-03-s39

  日期：——
• US5760237A
  申请人：——

  公开号：US5760237A

  公开（公告）日：1998-06-02