3,16-dihexyl-2,15-dioxacyclohexacosane-1,14-dione | 20602-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3,16-dihexyl-2,15-dioxacyclohexacosane-1,14-dione
• 英文别名: 1,14-Dioxa-2,15-dioxo-13,26-dihexylcyclohexacosan；13,26-Dihexyl-1,14-dioxacyclohexacosane-2,15-dione
• CAS: 20602-43-1
• 化学式: C₃₆H₆₈O₄
• 分子量: 564.934
• InChiKey: GUXJOCNDAOVARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  690.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-羟基硬脂酸 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3,16-dihexyl-2,15-dioxacyclohexacosane-1,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Granata, Alessandro; Sauriol, Francoise; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1684 - 1690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• A Novel Method for the Preparation of Macrolides from ω-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.677

  日期：1994.4

  An efficient method for the synthesis of macrolides directly from ω-hydroxycarboxylic acids is established by using 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salts together with chlorotrimethylsilane under mild conditions.

  建立了一种从ω-羟基羧酸直接合成大环内酯的高效方法，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐和少量活性钛(IV)盐以及氯三甲基硅烷，在温和条件下进行。
• A novel and efficient macrolactonization of ω-hydroxycarboxylic acids using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)
  作者：Isamu Shiina、Mari Kubota、Ryoutarou Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01819-1

  日期：2002.10

  acids using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. A similar reaction also occurs with triethylamine when using a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine 1-oxide as an effective promoter for the intramolecular condensation reaction. These methods were successfully applied to the synthesis of erythro-aleuritic acid lactone and the efficiency of the cyclizations

  在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐，由相应的ω-羟基羧酸在室温下高产率地制备了多种内酯。当使用催化量的4-（二甲基氨基）吡啶1-氧化物作为分子内缩合反应的有效促进剂时，三乙胺也会发生类似的反应。这些方法已成功地用于合成赤-戊二酸内酯，并将环化的效率与其他已报道的混合酸酐法进行了比较。
• BoC₂O Mediated Macrolactonisation: Syntheses of R-(+)-Ricinoleic Acid Lactone and (±)-12-OH-Stearic Acid Lactone
  作者：M. Nagarajan

  DOI：10.1080/00397919908086253

  日期：1999.7

  An efficient chemoenzymatic synthesis of R-(+)-ricinoleic acid lactone and (+/-)-12-OH-stearic acid lactone using Boc(2)O mediated macrolactonisation is reported.
• Tin(IV)-catalyzed lactonization of ω-Hydroxy trifluoroethyl esters
  作者：James D. White、Neat J. Green、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73624-0

  日期：1993.5

  1,1,1-Trifluoroethyl esters of omega-hydroxycarboxylic acids were prepared and their conversion to macrocyclic lactones, including ricinelaidic lactone, was studied in the presence of catalytic quantities of tin(IV) reagents; a mechanism involving exchange of alkoxytrialkyltin species is proposed.