5,5-diphenyl-4,4-bis(phenylthio)-1,3-dithiolane | 285120-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-4,4-bis(phenylthio)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 4,4-Diphenyl-5,5-bis(phenylsulfanyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 285120-11-8
• 化学式: C₂₇H₂₂S₄
• 分子量: 474.736
• InChiKey: KXOULBMHQFHLSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4,4-bis(phenylthio)-1,3-dithiolane 在 镍 甲醇 作用下， 反应 96.0h， 以42%的产率得到苯基乙苯
  参考文献：
  名称：

  硫代二苯甲酮S-亚甲基与硫代羰基化合物的反应

  摘要：

  2,5-二氢-2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑（4）在-45°C时消除N 2并生成硫代二苯甲酮S-甲基化物（5），其被双亲亲核剂截留。5与硫酮（芳香族和脂肪族硫酮，二硫酯，三硫代碳酸酯）的1，3-环加成反应提供1,3-二硫杂环戊烷7，其中取代基，即使是大量的取代基，也都出现在近端4位和5位。5与金刚烷硫酮的反应以4：1的比例提供7h和4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7a）；涉及亚甲基转移，并讨论了其机理。环加合物7f衍生自5和5的二苯基三硫代碳酸酯经历异构化，该异构化由电离和开环组成，从而导致乙烯酮二硫缩醛结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1695::aid-ejoc1695>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  thiobenzophenone S-methylide 、 二(苯基硫基)甲硫酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到5,5-diphenyl-4,4-bis(phenylthio)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  硫代二苯甲酮s-甲基化的新反应

  摘要：

  由-二苯甲酮和重氮甲烷在-78°C下制得的2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑啉在-45°C下挤出N 2并允许就地研究1,5-环苯并噻吩甲酮S-甲基化物（ 3）具有亲电CS，CC，CC和NN键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88293-3

文献信息

• The activity scale of dipolarophiles versus thiobenzophenone s-methylide
  作者：Rolf Huisgen、Li Xingya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88294-5

  日期：——

  Competition experiments of pairs of dipolarophiles for thiobenzophenone S-methylide () furnish relative rate constants which reveal an unusually high selectivity of the nucleophilic 1,3-dipole, in accordance with Sustmann's PMO concept.

  亲核对偶极子对硫代二苯甲酮S-甲基化（）的竞争实验提供了相对速率常数，根据Sustmann的PMO概念，亲核性1,3-偶极子的选择性异常高。
• XINGYA, LI;HUISGEN, R., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4181-4184
  作者：XINGYA, LI、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——