5'-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde | 365210-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[5-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 365210-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₂OS₆
• 分子量: 400.656
• InChiKey: YSBHZONTCILFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetranitrofluorene 、 5'-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到5-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-5'-(2,4,5,7-tetranitro-fluoren-9-ylidenemethyl)-[2,2']bithiophenyl
  参考文献：
  名称：

  新型 D-π-A 发色团的合成、结构和非线性光学性质：从 1,3-二硫醇或二茂铁部分到聚硝基芴或二氰基亚甲基部分的分子内电荷转移通过共轭接头

  摘要：

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  [2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到5'-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-[2,2']bithiophenyl-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 D-π-A 发色团的合成、结构和非线性光学性质：从 1,3-二硫醇或二茂铁部分到聚硝基芴或二氰基亚甲基部分的分子内电荷转移通过共轭接头

  摘要：

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis, Structures and Nonlinear Optical Properties of Novel D−π−A Chromophores: Intramolecular Charge Transfer from 1,3-Dithiole or Ferrocene Moieties to Polynitrofluorene or Dicyanomethylene Moieties through Conjugated Linkers
  作者：Adrian J. Moore、Antony Chesney、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Janet F. Kelly、Judith A. K. Howard、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka、Guilia Meshulam、Garry Berkovic、Zvi Kotler、Royi Mazor、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3

  日期：2001.7

  terminal moiety in this context. The molecular and electronic structures of 49 and 50 have been calculated by the RHF/6-31G(d)//RHF/6-31G(d) ab initio method. The HOMO is located mostly in the 1,3-dithiolium ring, and the LUMO mostly at the dicyanomethylene fragment (and the phenyl ring of 50) although the electronic population at C2 of the 1,3-dithiolium rings is also considerable. The X-ray crystal structures

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49