2,5-dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde | 2179-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyde；2,5-Dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyd；2,5-Dihydroxy-3-methoxybenzaldehyd
• CAS: 2179-22-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: DMDILUGQARSBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (+/-)-cis-2,3,3a,8a-tetrahydro-6-methoxy[2,3-d]benzo[b]furan-4-O-formate
  参考文献：
  名称：

  醌接近黄曲霉毒素B（2）的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。

  DOI：

  10.1021/ol006014r
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 2,5-dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。30日沟通。用于原料药总合成的起始产品†

  摘要：

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470740

文献信息

• 四氢小檗碱衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105481850A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及四氢小檗碱衍生物及其应用，涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• Synthesis of 5,6-, 5,8- and 7,8-Isoquinolinediones from the Corresponding Isoquinolinols and Dimethoxyisoquinolines.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Tatsuya NAKAI、Shinsuke NAKAHARA、Manabu AKAZAWA、Masaro SHIMIZU、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.39.2256

  日期：——

  5, 8-Isopuinolinediones (12, 18, 25), 7, 8-isoquinolinediones (14, 19) and 5, 6-isoquinolinediones (26) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding dimethoxyisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate or silver(II) oxide. 8-Dialkylamino-5, 6-isoquinolinediones (31) and 3, 5-bis(dialkylamino)-7, 8-isoquinolinediones (33) were prepared by copper(II)-catalyzed oxidation of the corresponding isoquinolinols with secondary amines. 5, 8-Isoquinolinediones (29, 34, 40) were also prepared.

  5, 8-异喹啉二酮（12, 18, 25）、7, 8-异喹啉二酮（14, 19）和5, 6-异喹啉二酮（26）是通过与铈（IV）铵硝酸盐或银（II）氧化物的氧化脱甲基反应合成的。8-二烷基氨基-5, 6-异喹啉二酮（31）和3, 5-双（双烷基氨基）-7, 8-异喹啉二酮（33）是通过铜（II）催化的相应异喹啉醇与二级胺的氧化反应制备的。5, 8-异喹啉二酮（29, 34, 40）也已被制备。
• The generation of C,O,O-trilithiated derivatives of dihydric phenols
  作者：José M. Saá、Jeroni Morey、Guillem Suñer、Antoni Frontera、Antoni Costa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80507-3

  日期：1991.12

  Halogenated dihydric phenols (hydroquinones and resorcinols) undergo halogen metal exchange with nBuLi/TMEDA/THF or ether (inverse addition) under sonication, thereby generating a C,O,O-trilithiated species which can be trapped with electrophiles.

  卤化的二元酚（对苯二酚和间苯二酚）在超声处理下与nBuLi / TMEDA / THF或醚（反相添加）进行卤素金属交换，从而生成C，O，O-三锂化物质，可被亲电子试剂捕集。
• Ponniah; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 544,547
  作者：Ponniah、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Ruiz, V. M.; Tapia, R.; Valderrama, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1161 - 1164
  作者：Ruiz, V. M.、Tapia, R.、Valderrama, J.、Vega, J. C.

  DOI：——

  日期：——