(+)-(S)-4-(tert-butyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 208343-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+)-(S)-4-(tert-butyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 208343-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: YIQOWABGPBDIPR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-O-二甲苯氯化磷 、 (+)-(S)-4-(tert-butyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-tert-Butyl-2-[1-(di-o-tolyl-phosphanyl)-1H-pyrrol-2-yl]-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性膦基吡咯基-恶唑啉：新型的易于制备的模块化P，N配体。

  摘要：

  通过与手性氨基醇缩合，然后与二烷基-或二芳基-氯膦反应，由2-氰基吡咯容易地制备手性2-（N-膦基吡咯-2-2）恶唑啉（PyrPHOX配体）。这些配体的铱配合物被证明是烯烃对映选择性氢化的高效催化剂。使用未官能化的芳基烯烃和肉桂酸乙酯，对映体过量为70–99％。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200107)343:5<450::aid-adsc450>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-2-(1H-pyrrole-2-carboxamido)butyl methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(+)-(S)-4-(tert-butyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  溶剂对通过分子内环去甲磺化无碱合成 4-取代 2-恶唑啉的影响

  摘要：

  在本研究中，检查了通过分子内环脱甲磺化合成 2-恶唑啉的溶剂效应。为了确定溶剂效果，筛选了非质子/质子极性和非极性溶剂，极性质子溶剂达到了最佳结果。该合成的显着特点是环化在没有任何碱或试剂的情况下发生，且产率很高（89-96%）。结果，通过四步工艺成功合成了一系列4-取代手性2-恶唑啉，总收率达到79%至88%，更加绿色。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751491

文献信息

• Enantioselective Catalysis, 120 [1] New Optically Active Pyrrole-oxazolines
  作者：Henri Brunner、Bernd Haßler

  DOI：10.1515/znb-1998-0414

  日期：1998.4.1

  14 new optically active pyrrole-oxazolines were synthesised from 2-pyrrole-carbonitrile or methyl 2-pyrrole-carboximidate and chiral amino alcohols. Their use in copper-catalysed enantioselective cyclopropanation reactions gave only low optical yields (3-14%ee).

  标题：摘要 14种新的光学活性吡咯-噁唑啉从2-吡咯-碳腈或甲基2-吡咯-羧酰胺和手性氨基醇合成。它们在铜催化的对映选择性环丙烷化反应中的应用仅产生了低的光学产率（3-14%ee）。