2-氨基-8-甲基喹唑啉-4-酮 | 116836-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-8-甲基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-amino-8-methylquinazolin-4-ol
• 英文别名: 2-Amino-8-methylquinazolin-4(3H)-one；2-amino-8-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 116836-27-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD20545707
• 分子量: 175.19
• InChiKey: NLLZAHIPYDRNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  356.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-8-甲基喹唑啉-4-酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-[3,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-8-(phenoxymethyl)quinazolin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one的tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  tRNA鸟嘌呤转糖基酶（TGT）在tRNA的转录后修饰中起关键作用。它与志贺氏菌的致病性有关，志贺氏菌是细菌性痢疾（志贺氏菌病）的病原体。在这里，我们报告了基于结构设计的一系列新的基于2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one的TGT抑制剂的结构活性关系（SAR）（图2）。通用的合成方案允许2-氨基喹唑啉-4（3 H）-一个核心的选择性功能化（方案1 – 6）在第6位具有H键供体基团（用于将H键结合到Leu231的C = O基团上），在第8位具有亲脂性残基，可以进入一个浅的新发现的由Val282，Val45和Leu68排列的亲脂性口袋。通过晶体结构分析确定了这些配体中几种在TGT活性位点的结合模式（图4和6）。观察到了显着的S效应，抑制剂1c（K i = 100 nM）的抑制剂8c的（苯硫基）甲基残基中的S原子被O原子取代（在1h内，K i = 5.6μM）或CH 2（在1i中，K i＝3.6μ

  DOI：

  10.1002/hlca.200490122
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-氨基-8-甲基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2018204661A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018204661A5

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2012156498A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll - like - receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节类似于toll受体参与的疾病治疗中的用途。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES
  申请人：McGowan David

  公开号：US20140073642A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll-like-receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节Toll样受体参与的疾病治疗中的应用。
• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255039A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and quinazoline derivatives are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和喹唑啉衍生物的治疗组合。还描述了利用所披露的治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导对乙型肝炎病毒（HBV）感染的免疫应答的治疗组合或组成物和方法。
• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2019166532A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  This application relates to quinazoline derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) in the treatment or prevention of a viral infection, of a virus-induced disease, of cancer or of an allergy. In formula (I), R1 is a C3-8alkyl, optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine, hydroxyl, amino, nitrile, ester, amide, C1-3 alkyl, or C1-3 alkoxy, the carbon of R1 bonded to the amine in the 4-position of the quinazoline is in (R)-configuration, R2 is hydrogen, deuterium, fluorine, chlorine, methyl, methoxy, cyclopropyl, trifluoromethyl, or carboxylic amide, wherein each of methyl, methoxy and cyclopropyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine and nitrile, R3 is hydrogen or deuterium, R4 is hydrogen, deuterium, fluorine, methyl, carboxylic ester, carboxylic amide, nitrile, cyclopropyl, C4-7 heterocycle, or 5-membered heteroaryl group, wherein each of methyl, cyclopropyl, C4-7 heterocycle and 5-membered heteroaryl group is optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine, hydroxyl, or methyl, R5 is hydrogen, deuterium, fluorine, chlorine, methyl, or methoxy, provided that at least one of R2, R3, R4 and R5 is not hydrogen.

  该申请涉及公式(I)的喹唑啉衍生物，包括公式(I)化合物的药物组合物，以及公式(I)化合物在治疗或预防病毒感染、病毒诱导的疾病、癌症或过敏症中的用途。在公式(I)中，R1是C3-8烷基，可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟、羟基、氨基、腈基、酯基、酰胺基、C1-3烷基或C1-3烷氧基取代，与喹唑啉的4位胺键合的R1的碳处于(R)-构型，R2是氢、氘、氟、氯、甲基、甲氧基、环丙基、三氟甲基或羧酰胺基，其中每个甲基、甲氧基和环丙基可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟和腈基，R3是氢或氘，R4是氢、氘、氟、甲基、羧酸酯、羧酰胺、腈基、环丙基、C4-7杂环或5-成员杂环芳基，其中每个甲基、环丙基、C4-7杂环和5-成员杂环芳基可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟、羟基或甲基，R5是氢、氘、氟、氯、甲基或甲氧基，但要求R2、R3、R4和R5中至少有一个不是氢。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160168140A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to heterocyclic compounds and their use as antibiotics and/or as antibiotic potentiators. The compounds may act as colistin potentiators and SOS inhibitors.

  这项发明涉及杂环化合物及其作为抗生素和/或抗生素增效剂的用途。这些化合物可能作为科利斯汀增效剂和SOS抑制剂起作用。