2-氨基-8-苯并[b]芘-6-基-3,7-二氢嘌呤-6-酮 | 34973-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-氨基-8-苯并[b]芘-6-基-3,7-二氢嘌呤-6-酮
• 英文名称: 8-(benzo[a]pyren-6-yl)guanine
• 英文别名: 8-(benzo<α>pyren-6-yl)guanine；8-(benzo[a]pyren-6-yl)guanosine；8-(6-benzo[a]pyrenyl)guanine；8-Benzo(a)pyren-6-ylguanine；2-amino-8-benzo[b]pyren-6-yl-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 34973-29-0
• 化学式: C₂₅H₁₅N₅O
• 分子量: 401.427
• InChiKey: YJAQIARKOQFXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲酰基苯并(a)芘 、 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine sulfate 在 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-氨基-8-苯并[b]芘-6-基-3,7-二氢嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃自由基阳离子代谢产物与DNA反应形成的腺嘌呤和鸟嘌呤C 8芳基加合物的高效合成

  摘要：

  所述的合成Ç 8腺嘌呤和鸟嘌呤的芳基的加合物通过致癌的多环芳香烃（PAHs），如苯并[的自由基阳离子的代谢物的反应而形成一个]芘（BP）和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）（DBC ），带有DNA的报道。合成方法的关键步骤是将PAH醛与嘌呤的二胺或三胺前体直接反应。该方法操作简单，提供良好的加合物收率，并且范围广泛。衍生自BP（6-BP-8-Ade和6-BP-8-Gua）和DBC（10-DBC-8-Ade和10-DBC-8-Gua）的腺嘌呤和鸟嘌呤的C 8芳基加合物为通过这种方法以高收率合成。类似的C 8其他多环芳烃（蒽，苯并[ a ]蒽和）的芳基腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物也很容易通过这种方法制备。这种合成方法优于目前可用的唯一方法。它需要短寿命的PAH自由基阳离子（通过电化学或化学方法生成）与2'-脱氧核糖核苷或相应的嘌呤碱基直接反应。它以低收率提供加合物，并伴随有复杂的副产物混合

  DOI：

  10.1021/jo070518m

文献信息

• Expanded Analysis of Benzo[<i>a</i>]pyrene−DNA Adducts Formed in Vitro and in Mouse Skin:  Their Significance in Tumor Initiation
  作者：Liang Chen、Prabu D. Devanesan、Sheila Higginbotham、Freek Ariese、Ryszard Jankowiak、Gerry J. Small、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx960004a

  日期：1996.1.1

  expanded analyses of benzo[a]pyrene (BP)-DNA adducts formed in vitro by activation with horseradish peroxidase (HRP) or 3-methylcholanthrene-induced rat liver microsomes and in vivo in mouse skin. The adducts formed by BP are compared to those formed by BP-7,8-dihydrodiol and anti-BP diol epoxide (BPDE). First, activation of BP by HRP produced 61% depurinating adducts: 7-(benzo[a]pyrene-6-yl)guanine

  本文报道了通过辣根过氧化物酶（HRP）或3-甲基胆固醇诱导的大鼠肝微粒体激活而在体外形成的苯并[a] py（BP）-DNA加合物的扩展分析，以及在小鼠皮肤中的体内分析。将由BP形成的加合物与由BP-7,8-二氢二醇和抗BP二醇环氧化合物（BPDE）形成的加合物进行比较。首先，HRP激活BP产生了61％的脱嘌呤加合物：7-（苯并[a] py-6-基）鸟嘌呤（BP-6-N7Gua），BP-6-C8Gua，BP-6-N7Ade和新经鉴定为BP-6-N3Ade。作为标准，最后的加合物与BP-6-N1Ade一起在腺嘌呤存在下通过BP的电化学氧化合成。其次，通过微粒体激活BP形成的BP-DNA加合物的鉴定和定量显示了68％的脱嘌呤加合物：BP-6-N7Ade，BP-6-N7Gua，BP-6-C8Gua，BPDE-10-N7Ade和新检测到的BPDE-10-N7Gua。稳定的加合物主要是BPDE-10-
• Antigenic conjugates of polycyclic aromatic hydrocarbons to nucleosides
  申请人：——

  公开号：US05849906A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  The present invention relates to novel immunologic reagents and their use in assays for the detection of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH)-DNA or heteropolycyclic aromatic hydrocarbon (HAH)-DNA adducts. These adducts are uniquely important biomarkers for cancer risk due to exposure to environmental PAH and HAH pollutants. More particularly, this invention relates to new hapten-protein conjugates and their use as antigens in the production of antibodies for use in immunological assays for PAH and HAH biomarkers. The invention also relates to novel, chemically-pure DNA adducts of PAH or HAH which form the haptenic moieties of the conjugates of this invention, and to improved methods for their synthesis and isolation.

  本发明涉及新型免疫学试剂及其在检测多环芳烃（PAH）-DNA或异多环芳烃（HAH）-DNA加合物的检测中的应用。这些加合物是由环境PAH和HAH污染物暴露引起的癌症风险的重要生物标志物。更具体地，本发明涉及新型半抗原-蛋白质共轭物及其在生产用于PAH和HAH生物标志物的抗体的抗原中的应用。本发明还涉及PAH或HAH的新型化学纯DNA加合物，它们形成了本发明中共轭物的半抗原部分，以及改进的合成和分离方法。
• Synthesis and identification of benzo[a]pyrene-guanine nucleoside adducts formed by electrochemical oxidation and by horseradish peroxidase catalyzed reaction of benzo[a]pyrene with DNA
  作者：E. G. Rogan、E. L. Cavalieri、S. R. Tibbels、P. Cremonesi、C. D. Warner、D. L. Nagel、K. B. Tomer、R. L. Cerny、M. L. Gross

  DOI：10.1021/ja00220a049

  日期：1988.6
• ROGAN, E. G.;CAVALIERI, E. L.;TIBBELS, S. R.;CREMONESI, P.;WARNER, C. D.;+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 4023-4029
  作者：ROGAN, E. G.、CAVALIERI, E. L.、TIBBELS, S. R.、CREMONESI, P.、WARNER, C. D.、+

  DOI：——

  日期：——