2-methoxy-5-methylphenyl(phenyl)silane | 1360553-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-5-methylphenyl(phenyl)silane
• 英文别名: (2-Methoxy-5-methylphenyl)-phenylsilane；(2-methoxy-5-methylphenyl)-phenylsilane
• CAS: 1360553-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: KVEQDCRNRJZSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 苯硅烷 在 2C₉H₁₂N^(1-)*Sc⁽³⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-5-methylphenyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氨基苄基钪配合物催化烷氧基芳烃与芳香氢硅烷脱氢偶联

  摘要：

  三( o-氨基苄基)钪配合物Sc( o - CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 3 ( 1 )及其阳离子衍生物[Sc( o - CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 2 ][B(C 6 F 5 ) 4 ] ( 2) 在 90 °C 的甲苯中催化烷氧基芳烃与各种芳族氢硅烷的脱氢偶联，以 15-89% 的收率 (24 小时) 得到 CH 甲硅烷基化产物。产物收率取决于底物的性质和比例，新的碳-硅键仅在芳环中烷氧基取代基的邻位形成。阳离子络合物2被证明是一种比中性络合物1更具活性的脱氢偶联催化剂，并提供 55-89%对15-45% 的底物转化率。根据 NMR 光谱数据，配合物1在催化反应中与两种底物发生反应。1与苯甲醚的反应伴随邻位后者的金属化反应得到配合物 ( o -CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 2 Sc( o -C 6 H 4 OMe) ( 4 )，而与 PhSiH 3反应得到氢化物

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3614-z

文献信息

• Scandium-Catalyzed Silylation of Aromatic CH Bonds
  作者：Juzo Oyamada、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201105636

  日期：2011.11.4

  Regioselective, hydrogen‐acceptor‐free CH bond silylation of anisoles or alkoxy‐substituted benzenes with hydrosilanes was achieved by use of a half‐sandwich scandium catalyst. The reaction proceeds through ortho‐CH activation of an anisole compound by a scandium hydride species followed by the silylation of the resulting scandium 2‐anisyl species with a hydrosilane (see scheme).

  区域选择性，氢-受体-自由ç 苯甲醚或氢硅烷与烷氧基-取代的苯的H键甲硅烷基化物通过使用半夹心钪催化剂来实现的。该反应通过邻-C  ħ通过氢化钪物种随后用氢硅烷得到的钪2茴香基物种的甲硅烷基化的化合物的苯甲醚的激活（参见方案）。