1-Methoxy-4-tribromomethyl-benzene | 89922-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-4-tribromomethyl-benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(tribromomethyl)benzene
• CAS: 89922-19-0
• 化学式: C₈H₇Br₃O
• 分子量: 358.855
• InChiKey: WSDQYJBWCOIPQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Methoxy-4-tribromomethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  THE BROMINATION OF METHYLARENES WITH NBS BY IRRADIATION USING A TUNGSTEN LAMP. PREPARATION OF BENZOTRIBROMIDES

  摘要：

  用钨灯辐照的NBS对甲苯及其间位和对位取代衍生物进行溴化反应，生成了苯三溴化物以及顺式和反式的1,2-二溴-1,2-二芳烯，而邻位取代的甲苯则生成了苄溴化物。邻二甲苯生成了四溴化物和五溴化物，而间二甲苯则得到了一组二溴二芳烯的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1969

文献信息

• Photothermal Side-Chain Bromination of Methyl-, Dimethyl-, and Trimethylbenzenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Tsuyoshi Sawada、Masayoshi Kurisu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.67.1113

  日期：1994.4

  Tri- and dibromination of methyl-, dimethyl-, and trimethylbenzenes with N-bromosuccinimide were accomplished by photothermal reaction with a tungsten lamp in carbon tetrachloride or benzene. (Dibromomethyl)arenes and (tribromomethyl) derivatives were produced depending upon a solvent used and a substituent on the benzene ring. In the bromination of methylbenzenes without a substituent on the ortho-position, (tribromomethyl)benzenes were formed. On the other hand, ortho-substituted methylbenzenes gave (dibromomethyl)benzenes. α,β-Dibromo-1,2-diarylstilbenes were formed via the debrominative carbon–carbon coupling reaction of (tribromomethyl) benzenes upon irradiation with a tungsten lamp.

  采用钨丝灯在四氯化碳或苯溶剂中进行光热反应，实现了N-溴代琥珀酰亚胺对甲基苯、二甲基苯和三甲基苯的二溴化和三溴化。根据所用溶剂和苯环上取代基的不同，生成了二溴甲基芳烃和三溴甲基衍生物。在邻位无取代基的甲基苯的溴化反应中，生成了三溴甲基苯。另一方面，邻位取代的甲基苯生成了二溴甲基苯。通过三溴甲基苯在钨丝灯照射下的脱溴碳-碳偶联反应，生成了α,β-二溴-1,2-二芳基苯乙烯。
• Mataka Shuntaro, Liu Guo-Bin, Sawada Tsuyoshi, Kurisu Masayoshi, Tashiro +, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 4, S 1113-1119
  作者：Mataka Shuntaro, Liu Guo-Bin, Sawada Tsuyoshi, Kurisu Masayoshi, Tashiro +

  DOI：——

  日期：——
• RAXIMOV, A. I.;OZEROV, A. A.;LITINSKIJ, A. O., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 12, 2630
  作者：RAXIMOV, A. I.、OZEROV, A. A.、LITINSKIJ, A. O.

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;KURISU, MASAYOSHI;TAKAHASHI, KAZUFUMI;TASHIRO, MASASHI, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1969-1972
  作者：MATAKA, SHUNTARO、KURISU, MASAYOSHI、TAKAHASHI, KAZUFUMI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dihalogen-1,3,5-triazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002493B1

  公开（公告）日：1980-07-23