(3aS,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one | 231934-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
• CAS: 231934-81-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: OQDKYFRBSBOYIN-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 D-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-5,6-O-isopropylidenedioxy-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 生成 (3aS,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179

文献信息

• Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources
  作者：Martin G. Banwell、Chris De Savi、David C. R. Hockless、Susanne Pallich、Keith G. Watson

  DOI：10.1055/s-1999-3179

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechols 5-7, which are obtained in high yield and ca. 99.8% ee by microbial oxidation of the corresponding aromatic compound, have been converted, iva reaction sequences involving three distinct types of one-carbon deletion processes, into the four d-aldopentoses.

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。