2-phenoxy-N-phenylbenzamide | 140437-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: Phenylsalicylanilide
• CAS: 140437-02-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: HYBUNVMCIWZVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-N-phenylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-phenoxy-N-phenyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化二芳基醚与氯硅烷的还原 C(芳基)-Si 交叉偶联

  摘要：

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300593
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-phenoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化二芳基醚与氯硅烷的还原 C(芳基)-Si 交叉偶联

  摘要：

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300593

文献信息

• Nickel-catalyzed C–O/N–H, C–S/N–H, and C–CN/N–H annulation of aromatic amides with alkynes: C–O, C–S, and C–CN activation
  作者：Yasuaki Iyori、Rina Ueno、Aoi Morishige、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0sc06056a

  日期：——

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with alkynes in the presence of LiOtBu as a base results in C–O/N–H annulation with the formation of 1(2H)-isoquinolinones. The use of a base is essential for the reaction to proceed. The reaction proceeds, even in the absence of a ligand, and under mild reaction conditions (40 °C). An electron-donating group on the aromatic ring

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。
• Nickel‐Catalyzed <i>Suzuki‐Miyaura</i> Cross‐Coupling Involving C−O Bond Activation
  作者：Aoi Morishige、Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/hlca.202100089

  日期：2021.8

  An efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with aryl boronates is described. The use of LiOtBu is crucial for the success of the reaction. An amidate anion, which is formed through deprotonation of the amide NH bond by LiOtBu, functions as a directing group to activate a C−O bond.

  描述了邻苯氧基取代的芳香酰胺与芳基硼酸酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。LiO t Bu的使用对于反应的成功至关重要。通过 LiO t Bu对酰胺 NH 键的去质子化形成的酰胺阴离子作为导向基团来激活 CO 键。
• Arbenz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 257, p. 77
  作者：Arbenz

  DOI：——

  日期：——
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Reductive C(aryl)—Si <scp>Cross‐Coupling</scp> of Diaryl Ethers with Chlorosilanes
  作者：Pei Liu、Baowei Wu、Xuefeng Cong、Jie Kong

  DOI：10.1002/cjoc.202300593

  日期：2024.3.15

  shows high activity in the successive cleavage of unactivated C(aryl)—O bonds of diaryl ethers and strong electrophilic Si—Cl bonds of chlorosilanes, allowing their cross-coupling in a reductive fashion. The low-valent iron species generated in situ by reduction of FeCl2 with iPrMgCl was proposed, which prefers to initially cleavage the C(aryl)—O bond of diaryl ethers with the chelation help of an o-amide

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。