5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetra(4-fluorophenyl)naphthalene | 1064663-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetra(4-fluorophenyl)naphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrakis(4-fluorophenyl)-5,8-dimethylnaphthalene
• CAS: 1064663-67-7
• 化学式: C₃₆H₂₄F₄
• 分子量: 532.58
• InChiKey: NLBVWMIDWOXUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetra(4-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化从芳烃和炔烃形成高度取代的萘。

  摘要：

  在乙酸钯和乙酸银的存在下，通过用炔烃2处理芳烃1，通过一锅法反应合成了几种高度取代的萘3。在此Pd催化的方案中，芳烃通过两次芳基CH键活化提供了苯环源，用于构建萘核。在Pd（IV）配合物的催化下，三苯膦与二苯乙炔（2 a）的反应产生1,2,3,4-四苯基萘（3 ba），产率为62％。在此，三苯基膦经历一个芳基CP键裂解和一个芳基CH键活化以用作苯并部分。分析了环加合物3 ea，3 ga和3 ac的晶体结构。扭曲的萘不仅来自过度拥挤的取代基，还来自CH（3）-pi相互作用的贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.200800538

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formation of Highly Substituted Naphthalenes from Arene and Alkyne Hydrocarbons
  作者：Yao-Ting Wu、Ke-Hsin Huang、Chien-Chueh Shin、Tsun-Cheng Wu

  DOI：10.1002/chem.200800538

  日期：2008.7.28

  Several highly substituted naphthalenes 3 have been synthesized in a one-pot reaction by treatment of arenes 1 with alkynes 2 in the presence of palladium acetate and silver acetate. In this Pd-catalyzed protocol, an arene provides a benzo source for the construction of a naphthalene core through twofold aryl C-H bond activation. Reaction of triphenylphosphine with diphenylethyne (2 a) under the catalysis

  在乙酸钯和乙酸银的存在下，通过用炔烃2处理芳烃1，通过一锅法反应合成了几种高度取代的萘3。在此Pd催化的方案中，芳烃通过两次芳基CH键活化提供了苯环源，用于构建萘核。在Pd（IV）配合物的催化下，三苯膦与二苯乙炔（2 a）的反应产生1,2,3,4-四苯基萘（3 ba），产率为62％。在此，三苯基膦经历一个芳基CP键裂解和一个芳基CH键活化以用作苯并部分。分析了环加合物3 ea，3 ga和3 ac的晶体结构。扭曲的萘不仅来自过度拥挤的取代基，还来自CH（3）-pi相互作用的贡献。