2-(3-Methoxyanilino)-6-methyl-1,4-benzoquinone | 135082-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Methoxyanilino)-6-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(3-Methoxyanilino)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 135082-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VFAXJKSIDXODIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxyanilino)-6-methyl-1,4-benzoquinone 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以42%的产率得到7-Methoxy-2-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 间氨基苯甲醚 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOGO, MOTOI;ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 328-334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of carbazoloquinone natural products ‘on-water’
  作者：P. Norcott、C. S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c5ob00852b

  日期：——

  total synthesis of a number of carbazolo-1,4-quinone natural products using on-water chemistry is described. A recently developed domino ‘in-water, on-water’ process is employed to rapidly and efficiently generate königinequinone A, which subsequently enables access to murrayaquinones B, C, D and E, and pyrayaquinones B and C, via a remarkably facile on-water catalysed Claisen rearrangement.

  描述了使用水上化学方法合成许多咔唑-1,4-醌天然产物的方法。最近开发的多米诺“水上，水上”工艺用于快速有效地生成可宁根醌A，随后可通过非常容易的在线反应来获得murrayaquinones B，C，D和E以及吡喃醌B和C。水催化克莱森重排。
• Indoloquinones, Part 8. Palladium(II)-catalyzed Total Synthesis of Murrayaquinone A, Koeniginequinone A, and Koeniginequinone B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.3987/com-03-9741

  日期：——