3-[((Z)-2-Methyl-but-2-enyl)-diphenyl-silanyl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 215033-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[((Z)-2-Methyl-but-2-enyl)-diphenyl-silanyl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[(Z)-2-methylbut-2-enyl]-diphenylsilyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 215033-04-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 414.62
• InChiKey: VFFFKDYSOQUKTC-OZDWGKQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.486±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.067±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[((Z)-2-Methyl-but-2-enyl)-diphenyl-silanyl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-羟基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。在烯丙基硅烷的立体化学会聚合成后，使用甲硅烷基向羟基的转化来控制C-15处的立体化学的前列腺素的正式合成

  摘要：

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-

  DOI：

  10.1039/a804276d
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯基膦 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-[((Z)-2-Methyl-but-2-enyl)-diphenyl-silanyl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。在烯丙基硅烷的立体化学会聚合成后，使用甲硅烷基向羟基的转化来控制C-15处的立体化学的前列腺素的正式合成

  摘要：

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-

  DOI：

  10.1039/a804276d

文献信息

• The 2-methylbut-2-enyl(diphenyl)silyl group: A silyl group easily converted to hydroxyl in the presence of a 1,2-disubstituted CC double bond
  作者：Ian Fleming、Stephen B.D. Winter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79310-5

  日期：1993.11

  The 2-methylbut-2-enyl(diphenyl)silyl group can be introduced into a variety of organic structures by way of the cuprate reagent 4, and it can then be converted into a hydroxyl group, even in the presence of a C=C double bond, unlike the dimethyl(phenyl)silyl group.
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A formal synthesis of prostaglandins controlling the stereochemistry at C-15 using a silyl-to-hydroxy conversion following a stereochemically convergent synthesis of an allylsilane
  作者：Ian Fleming、Stephen B. D. Winter

  DOI：10.1039/a804276d

  日期：——

  and allylic displacement reactions with 1-vinylcyclohexyl acetate 20 and (Z)-1-cyclopentyloct-2-en-1-yl acetate 22. The silyl group in each of the products was converted into a hydroxy, with the removal of the 2-methylbut-2-enyl group taking place under much milder acidic conditions than those needed to remove the phenyl group from the dimethyl(phenyl)silyl group, and making this group suitable for

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-