11-methyl-7-oxo-6,7,9,10,11,12-hexahydro-5,8-dioxa-11-azabenzocyclodecene-12-carboxylic acid tert-butylamide | 1244546-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-7-oxo-6,7,9,10,11,12-hexahydro-5,8-dioxa-11-azabenzocyclodecene-12-carboxylic acid tert-butylamide
• 英文别名: N-tert-butyl-7-methyl-3-oxo-6,8-dihydro-5H-1,4,7-benzodioxazecine-8-carboxamide
• CAS: 1244546-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: ICYQNUHQMHVGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 异氰酸叔丁酯 、 2-甲酰苯氧乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到11-methyl-7-oxo-6,7,9,10,11,12-hexahydro-5,8-dioxa-11-azabenzocyclodecene-12-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和相关体系的基于异氰化物的多组分反应

  摘要：

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.083

文献信息

• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。