5-(4-hydroxybenzyliden)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one | 94205-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-hydroxybenzyliden)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(4-Hydroxy-benzylidene)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one；2-anilino-5-(4-hydroxy-benzylidene)-thiazol-4-one；4(5H)-Thiazolone, 5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-2-(phenylamino)-；5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 94205-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: ILHJRQMPLLABFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxybenzyliden)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Singh, Bhawani Singh; Mehta, Deepika; Baregama, Lalit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1306 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 5-(4-hydroxybenzyliden)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  选择性GSK-3β抑制剂5-亚苄基-2-亚氨基并噻唑烷-4-酮的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，探索了亚氨基亚硝唑胺-4-酮衍生物作为选择性GSK-3β抑制剂。进行了分子对接分析以设计一系列化合物，这些化合物是使用取代的硫脲，2-溴苯乙酮和苯甲醛合成的。在这项工作中合成的25种化合物中，针对GSK-3的体外评估导致鉴定出9种具有较低纳摩尔范围（2-85 nM）活性的化合物。此外，针对CDK-2的体外评估表明，五种化合物对GSK-3具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.075

文献信息

• Behaviour of the hetero-ring in substituted 2-phenylimino-4-thiazolidinones towards the action of organomagnesium compounds
  作者：A. Mustafa、W. Asker、A.F.A.M. Shalaby、A.H. Harhash、R. Daguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98392-9

  日期：——

  Treatment of 5-arylidene derivatives of 2-phenylimino-4-thiazolidinones with Grignard reagents does not open the hetero-ring, the double bond of the lateral chain, the CC bond and the CN bond of Ic, enter into reaction, yielding colourless products, believed to have structure III. On the other hand, 5-benzylidene-3-phenyl-2-phenylimino-4-thiazolidinone (Id) on treatment with Ph Mg Br undergoes addition

  用格氏试剂处理2-苯基亚氨基-4-噻唑啉酮的5-亚芳基衍生物不能打开杂环，侧链的双键，Ic的CC键和CN键进入反应，产生无色产物，据信具有结构III。另一方面，用Ph Mg Br处理的5-亚苄基-3-苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（Id）在侧链的CC键上形成5-二苯基甲基-3 -苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（IIc）。
• Design, Synthesis and Pharmacological Screening of Novel Antihypertensive Agents Using Hybrid Approach
  作者：Shashikant V. Bhandari、Kailash G. Bothara、Ajit A. Patil、Trupti S. Chitre、Aniket P. Sarkate、Suraj T. Gore、Sudarshan C. Dangre、Chetan V. Khachane

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.032

  日期：2009.1

  Eight derivatives of general formula 2-(2-(4-(3-((5-substituted methylene)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)-2-hydroxypropylamino)benzoyl)hydrazinyl)-2-oxoethyl nitrate were synthesized and tested for electrocardiographic, antiarrhythmic, vasorelaxing and antihypertensive activity as well as for in-vitro nitric oxide (NO) releasing ability. Compound 8b 2-(2-(4-(3-(5-benzyliden-4-oxo-2-(phenyli

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a
• Design, synthesis and biological evaluation of 5-benzylidene-2-iminothiazolidin-4-ones as selective GSK-3β inhibitors
  作者：Minhajul Arfeen、Shweta Bhagat、Rahul Patel、Shivcharan Prasad、Ipsita Roy、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.075

  日期：2016.10

  this work, iminothiazolidin-4-one derivatives were explored as selective GSK-3β inhibitors. Molecular docking analysis was carried to design a series of compounds, which were synthesized using substituted thiourea, 2-bromoacetophenones and benzaldehydes. Out of the twenty five compounds synthesized during this work, the in vitro evaluation against GSK-3 led to the identification of nine compounds with

  在这项工作中，探索了亚氨基亚硝唑胺-4-酮衍生物作为选择性GSK-3β抑制剂。进行了分子对接分析以设计一系列化合物，这些化合物是使用取代的硫脲，2-溴苯乙酮和苯甲醛合成的。在这项工作中合成的25种化合物中，针对GSK-3的体外评估导致鉴定出9种具有较低纳摩尔范围（2-85 nM）活性的化合物。此外，针对CDK-2的体外评估表明，五种化合物对GSK-3具有选择性。
• Singh, Bhawani Singh; Mehta, Deepika; Baregama, Lalit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1306 - 1313
  作者：Singh, Bhawani Singh、Mehta, Deepika、Baregama, Lalit K.、Talesara

  DOI：——

  日期：——