ethyl (2Z,4E)-3-[[1-[3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-4-methylhexa-2,4-dienoate | 951776-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl (2Z,4E)-3-[[1-[3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-4-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 951776-61-7
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇
• 分子量: 508.612
• InChiKey: IRVHQZZGNFFRFK-DBWKTKGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-3-[[1-[3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-4-methylhexa-2,4-dienoate 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-6-[(1Z,3E)-1-carboxy-3-methylpenta-1,3-dien-2-yl]oxy-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 ethyl (2Z,4E)-3-[[1-[3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-4-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219