4,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-indan-1-one | 99865-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-indan-1-one
• 英文别名: 4,7-Dihydroxy-2,5-dimethyl-indan-1-on；4,7-Dihydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 99865-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FOXNGHYVEHZRRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-indan-1-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到4,7-Dimethoxy-2,5-dimethyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（+）-呋喃醌酸的合成以及将绝对构型分配给天然的（-）-呋喃醌酸。自由基环化在四元中心的不对称生成中的应用

  摘要：

  醛31和酰亚胺32之间的不对称羟醛反应，随后在随后的阶段进行闭环复分解（38 → 40），是用于制备光学纯烯丙基醇40的关键反应。衍生的鹳溴代乙缩醛的自由基环化产生乳醇醚43，其被降解以生成带有甲氧基羧基（44 → 47）的季中心。将化合物47转化为（+）-嘌呤醌酸；并与天然样品进行比较，确定天然化合物的构型为2 R（1）。

  DOI：

  10.1021/jo040115b
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of puraquinonic acid

  摘要：

  2-Methyl-1,4-benzenediol (10) was acylated with alpha -chloroisobutyroyl chloride and converted by treatment with AlCl3 into the indanone derivative 12, which was elaborated into the substituted indane acid 24. Oxidation then afforded racemic puraquinonic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00144-7

文献信息

• 4-chloro-5, 7-dihydroxy-2-methyl-1-indanone
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02881218A1

  公开（公告）日：1959-04-07
• A synthesis of puraquinonic acid
  作者：Soleiman Hisaindee、Derrick L.J Clive

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00144-7

  日期：2001.3

  2-Methyl-1,4-benzenediol (10) was acylated with alpha -chloroisobutyroyl chloride and converted by treatment with AlCl3 into the indanone derivative 12, which was elaborated into the substituted indane acid 24. Oxidation then afforded racemic puraquinonic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Optically Pure (+)-Puraquinonic Acid and Assignment of Absolute Configuration to Natural (−)-Puraquinonic Acid. Use of Radical Cyclization for Asymmetric Generation of a Quaternary Center
  作者：Derrick L. J. Clive、Maolin Yu、Mousumi Sannigrahi

  DOI：10.1021/jo040115b

  日期：2004.6.1

  key reactions used to make optically pure allylic alcohol 40. Radical cyclization of the derived Stork bromo acetals gives lactol ethers 43, which were degraded to generate a quaternary center carrying a methoxycarboxyl group (44 → 47). Compound 47 was converted into (+)-puraquinonic acid; and comparison with a natural sample established that the configuration of the natural compound is 2R (1).

  醛31和酰亚胺32之间的不对称羟醛反应，随后在随后的阶段进行闭环复分解（38 → 40），是用于制备光学纯烯丙基醇40的关键反应。衍生的鹳溴代乙缩醛的自由基环化产生乳醇醚43，其被降解以生成带有甲氧基羧基（44 → 47）的季中心。将化合物47转化为（+）-嘌呤醌酸；并与天然样品进行比较，确定天然化合物的构型为2 R（1）。