methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-3-methylbenzoate | 139127-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-3-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-N,N-dimethylthiocarbamoyloxy-3-methylbenzoate；methyl 2-[(dimethyl-amino)thioxomethoxy]-3-methylbenzoate；methyl 2-(dimethylcarbamothioyloxy)-3-methylbenzoate
• CAS: 139127-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: VDOQPQYTPHMARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  344.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-3-methylbenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 三甘醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-甲基-2-硫烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一些4-氧代噻吩及相关化合物的合成

  摘要：

  硫代水杨酸与 2-取代的 N,N-二烷基乙酰胺反应生成 3-取代的-N,N-二烷基-2-氨基-4-氧代噻吩 13。N-烷基 2-哌啶酮和类似的己内酰胺生成 1,2 的衍生物， 3,4-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one 16a-16d 和 7,8,9,10-tetrahydro-6H-5-thia-6-aza-cyclohepta-[b]naphthalen-11-一个 16e、16f。2-Mercaptonicotinic acid 得到 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-diazaanthracen-10-one 16g 和 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-二氮杂蒽-10-硫酮 16h。

  DOI：

  10.1071/ch05205
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一些4-氧代噻吩及相关化合物的合成

  摘要：

  硫代水杨酸与 2-取代的 N,N-二烷基乙酰胺反应生成 3-取代的-N,N-二烷基-2-氨基-4-氧代噻吩 13。N-烷基 2-哌啶酮和类似的己内酰胺生成 1,2 的衍生物， 3,4-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one 16a-16d 和 7,8,9,10-tetrahydro-6H-5-thia-6-aza-cyclohepta-[b]naphthalen-11-一个 16e、16f。2-Mercaptonicotinic acid 得到 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-diazaanthracen-10-one 16g 和 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-二氮杂蒽-10-硫酮 16h。

  DOI：

  10.1071/ch05205

文献信息

• Process for preparing sulfonylureas
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05157119A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  This invention relates to a process for the preparation of a benzene sulfonylurea herbicide by reacting a sulfonyl chloride with a cyanate salt in the presence of a heterocyclic amine, a base and a solvent.

  这项发明涉及一种通过在杂环胺、碱和溶剂存在下将磺酰氯与氰酸盐反应制备苯磺酰脲除草剂的方法。
• Benzisothiazolinone Derivatives as Potent Allosteric Monoacylglycerol Lipase Inhibitors That Functionally Mimic Sulfenylation of Regulatory Cysteines
  作者：Riccardo Castelli、Laura Scalvini、Federica Vacondio、Alessio Lodola、Mattia Anselmi、Stefano Vezzosi、Caterina Carmi、Michele Bassi、Francesca Ferlenghi、Silvia Rivara、Ingvar R. Møller、Kasper D. Rand、Jennifer Daglian、Don Wei、Emmanuel Y. Dotsey、Faizy Ahmed、Kwang-Mook Jung、Nephi Stella、Simar Singh、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01679

  日期：2020.2.13

  We describe a set of benzisothiazolinone (BTZ) derivatives that are potent inhibitors of monoacylglycerol lipase (MGL), the primary degrading enzyme for the endocannabinoid 2-arachidonoyl-sn-glycerol (2-AG). Structure-activity relationship studies evaluated various substitutions on the nitrogen atom and the benzene ring of the BTZ nucleus. Optimized derivatives with nanomolar potency allowed us to investigate the mechanism of MGL inhibition. Site-directed mutagenesis and mass spectrometry experiments showed that BTZs interact in a covalent reversible manner with regulatory cysteines, Cys201 and Cys208, causing a reversible sulfenylation known to modulate MGL activity. Metadynamics simulations revealed that BTZ adducts favor a closed conformation of MGL that occludes substrate recruitment. The BTZ derivative 13 protected neuronal cells from oxidative stimuli and increased 2-AG levels in the mouse brain. The results identify Cys201 and Cys208 as key regulators of MGL function and point to the BTZ scaffold as a useful starting point for the discovery of allosteric MGL inhibitors.
• Synthesis of Some 4-Oxothiochromenes and Related Compounds
  作者：Andris J. Liepa、Oanh Nguyen、Simon Saubern

  DOI：10.1071/ch05205

  日期：——

  Thiosalicylic acids react with 2-substituted N,N-dialkyl acetamides to give 3-substituted-N,N-dialkyl-2-amino-4-oxothiochromenes 13. N-Alkyl 2-piperidone and analogous caprolactams give derivatives of 1,2,3,4-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one 16a–16d and 7,8,9,10-tetrahydro-6H-5-thia-6-aza-cyclohepta-[b]naphthalen-11-one 16e, 16f. 2-Mercaptonicotinic acid gave a 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1

  硫代水杨酸与 2-取代的 N,N-二烷基乙酰胺反应生成 3-取代的-N,N-二烷基-2-氨基-4-氧代噻吩 13。N-烷基 2-哌啶酮和类似的己内酰胺生成 1,2 的衍生物， 3,4-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one 16a-16d 和 7,8,9,10-tetrahydro-6H-5-thia-6-aza-cyclohepta-[b]naphthalen-11-一个 16e、16f。2-Mercaptonicotinic acid 得到 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-diazaanthracen-10-one 16g 和 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-二氮杂蒽-10-硫酮 16h。