2-氨基-N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)乙酰胺 | 5504-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-Amino-2'-benzoyl-4'-chloracetanilid
• 英文别名: 5-Cl-2-Glycylamidobenzophenon；5-Chlor-2-glycylamino-benzophenon；2-Aminoacetamino-5-chlor-benzophenon；2-amino-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 5504-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: GIBRATRQHFFRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)乙酰胺 在 氢溴酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-4-chloro-N^α-DL-(α-phenylglycyl)glycinanilide
  参考文献：
  名称：

  作为苯二氮杂类的开环衍生物的新型肽氨基二苯甲酮，末端N-取代的肽氨基二苯甲酮和N-（酰基甘氨酰）氨基二苯甲酮。

  摘要：

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

  DOI：

  10.1021/jm00133a006
• 作为产物：
  描述：

  <2-Benzoyl-4-chlor-phenyl-carbamoylmethyl>-carbaminsaeure-benzylester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氨基-N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为苯二氮杂类的开环衍生物的新型肽氨基二苯甲酮，末端N-取代的肽氨基二苯甲酮和N-（酰基甘氨酰）氨基二苯甲酮。

  摘要：

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

  DOI：

  10.1021/jm00133a006

文献信息

• WALSER A.; FLYNN T.; FRYER R. I., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 4, 717-724
  作者：WALSER A.、 FLYNN T.、 FRYER R. I.

  DOI：——

  日期：——