hex-2-ynyl-[[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-dimethylsilane | 148419-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: hex-2-ynyl-[[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-dimethylsilane
• CAS: 148419-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NOSi
• 分子量: 267.487
• InChiKey: FFSYGGADPWGRLU-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-2-ynyl-[[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-dimethylsilane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 (S)-hept-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  在硅上带有手性助剂的甲硅烷基炔丙基碳负离子已被烷基化，具有出色的区域选择性和非对映选择性。已经研究了溶剂的作用并且已经以高对映体过量合成了炔丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60315-5
• 作为产物：
  描述：

  2-已炔 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 生成 hex-2-ynyl-[[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  在硅上带有手性助剂的甲硅烷基炔丙基碳负离子已被烷基化，具有出色的区域选择性和非对映选择性。已经研究了溶剂的作用并且已经以高对映体过量合成了炔丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60315-5

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of propargyl alcohols
  作者：R.C. Hartley、S. Lamothe、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60315-5

  日期：1993.2

  Silylpropargyl carbanions bearing a chiral auxiliary on silicon have been alkylated with excellent regio and diastereoselectivity. The effect of the solvent has been investigated and propargyl alcohols have been synthesised in high enantiomeric excess.

  在硅上带有手性助剂的甲硅烷基炔丙基碳负离子已被烷基化，具有出色的区域选择性和非对映选择性。已经研究了溶剂的作用并且已经以高对映体过量合成了炔丙醇。